o-Ksileno

Vidu ankaŭ: Dumetilbenzeno, m-Ksileno, kaj p-Ksileno

1,2-Ksilolo
Kemia formulo	C8H10
Bastona kemia strukturo de la 1,2-Ksilolo|1,2-Dumetilbenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la 1,2-Ksilolo|1,2-Dumetilbenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
1,2-Dumetilbenzeno o-Ksilolo 1,2-Ksileno
CAS-numero-kodo	95-47-6
ChemSpider kodo	6967
PubChem-kodo	7237
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava likvaĵo
Molmaso	106,1674 g mol−1
Denseco	0,879 g/cm−3
Fandpunkto	-28,3°C
Bolpunkto	144°C
Ekflama temperaturo	31°C
Solvebleco	Akvo:1,75 x 10-1 g/L
Mortiga dozo (LD50)	3608 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H312, H315, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P317, P321, P332+317, P362+364, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

o-Ksileno aŭ 1,2-dumetilbenzeno estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 1,2-dukloro-benzeno kaj metano. Ĝi estas senkolora aŭ flava likvaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. o-Ksileno posedas 8 karbonatomojn kaj 10 hidrogenatomojn.

O-Ksileno (ankaŭ konata kiel orto-Ksileno, o-Ksilolo, kaj 1,2-dumetilbenzeno) estas aromata hidrokarbonido konsistanta el benzenringo kun du metilgrupoj alkroĉitaj al la ortopozicioj. Ĝi estas senkolora, brulema likvaĵo kun dolĉa odoro kaj estas ĉefe uzata kiel antaŭaĵo en la produktado de ftalata anhidrido. Ĝi ankaŭ estas utiligata kiel solvanto por nitrocelulozo, rezinoj, kaj oleoj, kaj estas ingredienco de aŭtomobila benzino. Krom ĝiaj komercaj uzoj, o-Ksileno ankaŭ estas studata pro siaj sciencaj aplikoj en laboratorioeksperimentoj.

O-Ksileno estas uzata en gamo da sciencaj esploraplikoj, inkluzive de la sintezo de organikaj substancoj, la studo de reakcimekanismoj, kaj la analizo de metabolaj vojoj. Ĝi estas utiligata kiel solvanto en la sintezo de diversaj organikaj substancoj, kiel ekzemple polimeroj, tinkturfarboj, kaj farmaciaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la studo de reakcimekanismoj, ĉar ĝi estas relative simpla aromata hidrokarbonido kiu povas esti uzata por studi la efikojn de diversaj kataliziloj kaj reakcikondiĉoj. Krome, o-Ksileno estas uzata en la analizo de metabolaj vojoj, ĉar ĝi povas esti metaboligata per bakterioj kaj aliaj organismoj por produkti metabolajn peraĵojn.

La mekanismo de ago de o-Ksileno ankoraŭ ne estas plene komprenita. Onikredatas ke la du metilgrupoj alkroĉitaj al la ortopozicioj de la benzenringo pliigas la reakciemon de la molekulo, permesante al ĝi reakcii pli facile kun aliaj kunmetaĵoj. Plie, la ĉeesto de la du metilgrupoj pliigas la solveblecon de la molekulo, permesante al ĝi esti pli facile uzata en laboratorioeksperimentoj.

O-Ksileno estas konsiderata kiel media malpurigaĵo, ĉar ĝi estas liberigata en la atmosferon ekde industriaj procezoj. En homoj, eksponiĝo al o-Ksileno povas kaŭzi iriton de la okuloj, nazo kaj gorĝo, same kiel kapdolorojn, kapturnojn kaj naŭzojn. Longtempa ekspozicio povas kaŭzi damaĝon al la hepato, renoj kaj nerva sistemo. En bestoj, eksponiĝo al o-Ksileno povas kaŭzi damaĝon al la hepato, renoj kaj genera sistemo.

La ĉefa avantaĝo de uzado de o-Ksileno en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia relativa simpleco kaj malalta kosto. Plie, ĝi estas relative ne-toksa kunmetaĵo kaj estas facile solvebla en organikaj solvantoj, igante ĝin ideala solvanto por diversaj reakcioj. Tamen, o-Ksileno povas esti volatila kaj brulema, kaj ĝia uzo en laboratoriaj eksperimentoj devas esti pritraktata zorge.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la o-ksileno per traktado de 1,2-dukloro-benzeno kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la o-ksileno per traktado de benzeno kaj klorometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la o-ksileno per traktado de 1,2-duamino-benzeno kaj klorometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Ag^{+}}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la o-ksileno per traktado de 1,2-dunitro-benzeno kaj klorometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Ag^{+}}}\,}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la metano per traktado de 2-kloro-tolueno kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Hidrokarbonido