Sodamido

Sodamido

Kemia strukturo de la
Sodamido

Kristala strukturo de
sodamido

NaNH₂

22940^{[rompita ligilo]}
21111834

PubChem-kodo

24533

Fizikaj proprecoj

Senkoloraj kristaloj

39,01 g mol⁻¹

N[Na]

1.39 g/cm³

210 °C (410 ℉; 483 K)

Bolpunkto

400 °C (752 ℉; 673 K)

Solvebleco

Akvo:reakcias kun akvo

Solvebleco

Amoniako:0.004 g/100 mL
Reakcias kun etanolo

Acideco (pKa)

38

Merck Index

14,8576
15,8714

Ekflama temperaturo

4.44 °C (39.99 ℉; 277.59 K) °C

Memsparka temperaturo

450 °C (842 ℉; 723 K)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R14 R19 R29 R34 R50

Sekureco

S6 S7/8 S26 S36/37/39 S45 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F+
Tre
brulema

Xi
Irita

C
Koroda

N
Damaĝaj
substancoj

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H261, H314, H400

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P231, P232, P273, P280, P305+351+338, P310, P422

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Sodamido aŭ NaNH₂ estas neorganika kombinaĵo de natrio kaj amoniako, senkolora solido danĝere reakcia en akvo kaj alkoholo, sed la komercaj specimenoj ordinare estas grizaj pro la ĉeesto de etaj kvantoj da metala fero dum la manufaktura procezo. Sodamido kondukas elektron en la fandita stato, kaj ĝia kondukokapablo estas simila al tiu de la natria hidroksido en la sama stato.

Amido de natrio estas vaste uzata kiel forta bazo en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas por sekigado de la amoniako en likva aŭ gasa stato. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de sodamido estas ke ĝi malofte funkcias kiel nukleofilo.^[2]

Sintezoj redakti

Sintezo 1 redakti

Interago de gasa amoniako kaj metala natrio sub temperaturo 350 °C:^[3]

2 + 2 ${\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}$ 2 +

Sintezo 2 redakti

Reakcio de natria hidrido kaj amoniako kun eligo de hidrogeno:

+ ${\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}$ 2 +

Sintezo 3 redakti

Traktado de natria oksido kaj amoniako sub temperaturo 50 °C:

+ ${\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}$ +

Sintezo 4 redakti

Traktado de natria oksido kaj amoniako sub temperaturo 50 °C:

+ ${\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}$ +

Reakcioj redakti

Reakcio 1 redakti

Sodamido brulas en la aero por doni oksidojn de natrio kaj nitrogenan duoksidon.

4 + 7 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$ 2 + 4 + 4

Reakcio 2 redakti

Sodamido eksplode reakcias kun akvo donante amoniakon kaj natrian hidroksidon:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$ +

Reakcio 3 redakti

Sodamido reakcias kun etanolo por estigi amoniakon kaj etokso-natrion:^[4]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$ +

Reakcio 4 redakti

Sodamido reakcias kun amonia klorido por doni natrian kloridon kaj amoniakon:^[4]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$ +

Reakcio 5 redakti

Sodamido uzatas en la alkiligo de alkinoj:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$

Reakcio 6 redakti

En laboratorio, fenilacetileno prepariĝas per traktado de dubroma stireno (aŭ dubroma vinilbenzeno) kaj sodamido diluita en amoniako. En la reakcio formiĝas natria bromido kaj amoniako.^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$

Reakcio 7 redakti

Kiam alkinoj hejtatas kun sodamido ene de inerta solvanto (ekzemple, parafino), la triobla ligilo moviĝas en la finon de la kateno:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$

Reakcio 8 redakti

Preparado de etil-metil-ketono ekde acetono:^[5]

2 + + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$ +

Reakcio 9 redakti

Preparado de la acetilacetono:^[5]

2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}$ +

Reakcio 10 redakti

Preparado de organometalaj kombinaĵoj, tia kia "trifenil-metil-natrio" ekde agado de sodamido sur "trifenil-metano" en likva solvaĵo de amoniako:^[5]

${\mathsf {\xrightarrow[{-NH_{3}}]{+NaNH_{2}}}}$