Acetil-klorido

kemia kombinaĵo
Acetil-klorido
Acetyl chloride 200.svg
Plata kemia strukturo de la Acetil-klorido
Acetyl-chloride-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Acetil-klorido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Klorido de acetilo
  • Klorido de etanoata acido
  • Klorido de acetata acido
  • Etanoila klorido
  • Klorido de etanoilo
Kemia formulo
CH3COCl
CAS-numero-kodo 75-36-5
ChemSpider kodo 6127
PubChem-kodo 6367
Merck Index 15,80
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 78,495 g·mol-1
Denseco 1,104g cm−3
Fandpunkto -112°C
Bolpunkto 51°C
Refrakta indico  1,3886
Ekflama temperaturo 4 °C
Memsparka temperaturo 390 °C
Solvebleco Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50) 910 mg/kg (buŝe)[1]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R11 R14 R34
Sekureco S1/2 S9 S16 S26 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Acetil-kloridoCH3COCl estas organika klora kombinaĵo derivata el acetata acido, senkolora, koroda, volatila likvaĵo uzata en kemiaj sintezoj por produktado de esteroj, ketonoj kaj amidoj. Ĝi estas utila reakcianto por distingado de primaraj kaj sekundaraj aminoj elde terciaraj aminoj. Alkoholoj kaj fenoloj ankaŭ reakcias kun acetila klorido.[3]

ProprecojRedakti

Kiel efika acetiligagento, acetil-klorido estas pli potenca ol acetata acido aŭ miksaĵo de acetata anhidrido kaj acetata acido. Ĝi estis restriktita antaŭ nelonge pro kvalitaj demandoj kaŭze de malfacilaĵo je mezurado kaj uzo de etaj kvantoj de ĉi-facile hidrolizebla substanco sen perdo.[4]

Acetila klorido estis unue sintezita en 1853 de la franca kemiisto Charles Gerhardt (1816-1856)[5] per traktado de kalia acetato kun fosforila klorido.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

 +   + 

Sintezo 2Redakti

2 +  2 

Sintezo 3Redakti

3 +  3 + 

Sintezo 4Redakti

 +   + + 

Sintezo 5Redakti

2 +  2 + + 

Sintezo 6Redakti

2 +  2 + + 

Sintezo 7Redakti

 +   + + 

Sintezo 8Redakti

 +   

Sintezo 9Redakti

 +  2 

Sintezo 10Redakti

 +2  2 + 

Sintezo 11Redakti

  • Reakcio de fosgeno kun metil-natrio:

 +   + 

Sintezo 12Redakti

2 +2  2 +2 +3 

Sintezo 13Redakti

 +2   +2 


ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Malkomponado de acetila klorido, ĉiuj eblaj komponaĵoj rezultantaj el malkomponado de acetila klorido estas:

5   + + + +4 +2 

Reakcio 2Redakti

  • Hidrolizo de acetil-klorido:

 +   + 

Reakcio 3Redakti

 +   + 

Reakcio 4Redakti

 +   + 

Reakcio 5Redakti

 +   + 

Reakcio 6Redakti

 +   + 

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti