Bioŝanino

kemia kombinaĵo
Bioŝanino A
bioŝanino
Plata kemia strukturo de la Bioŝanino
bioŝanino
Tridimensia kemia strukturo de la Bioŝanino
Sa-whitegreen-chickpea.jpg
Bioŝanino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Cicer arietinum[1]
Isoflavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C16H12O5
CAS-numero-kodo 491-80-5
ChemSpider kodo 4444068
PubChem-kodo 5280373
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 284,26 g·mol-1
Denseco 1,3987g cm−3
Fandpunkto 210°C-213°C[2]
Bolpunkto 518,6°C[3]
Refrakta indico  1,669
Ekflama temperaturo 198,2 °C[4]
Acideco (pKa) 6,55
Solvebleco Akvo:0,058 g/L
Mortiga dozo (LD50) 300 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/39
Sekureco S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Bioŝanino A, (4'-metokso-5,7-duhidrokso-izoflavono)C16H12O5 estas fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la "izoflavonoloj", nesolvebla flava solidaĵ, nature trovata en pluraj plantoj kaj vegetaloj tiaj kiaj Trifolium pratense, sojfabo, ŝosoj de Medicago sativa, Arachys hypogea, Cicer arietinum, ktp. Bioŝanino estas fitoestrogeno kaj estas tre uzata en dietoj favore al kancerprofilaktado.

Lastatempaj esploroj elmontris ke la Bioŝanino A inhibas la dumerigon de la estrogena ricevilo, tiele malhelpante la biologian aktivecon de la estradiolo.[5] Ĝenerale bioŝanino estas trovata kune kun la formononetino. Ambaŭ estas nesolveblaj en akvo kaj estas uzataj en sandietoj. Forhavebla aserti ke la izoflavonoj estas bone akceptataj pro ĝiaj bonefikoj sur la sano.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Preparado ekde la daidzeino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado ekde la formononetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la genisteino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la orobolo per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 6Redakti

  • Preparado ekde la prunetino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 7Redakti

  • Preparado ekde la retuzino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al daidzeino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 2Redakti

  • Konvertado al formononetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al genisteino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al gliciteino per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al orobolo per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 6Redakti

  • Konvertado al prunetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 7Redakti

  • Konvertado al retuzino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti