Furfuralo

2-Furfuralo
Plata kemia strukturo de la Furfuralo
Tridimensia kemia strukturo de la Furfuralo
Alternativa(j) nomo(j)
2-Furanaldehido Aldehido de la furanata acido
Kemia formulo	C5H4O2
CAS-numero-kodo	98-01-1
ChemSpider kodo	13863629
PubChem-kodo	7362
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro
Molmaso	96,085 g·mol-1
Denseco	1,156g cm−3
Fandpunkto	-36,5°C
Bolpunkto	161,7°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5261
Ekflama temperaturo	62 °C
Memsparka temperaturo	315 °C
Solvebleco	Akvo:83 g/L
Mortiga dozo (LD50)	65 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R21 R23/25 R36/37/38 R40
Sekureco	S(S1/2) S26 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita T Toksa
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H312, H315, H319, H331, H335, H351
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Furfuralo aŭ C₅H₄O₂ estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aldehidoj, prezentanta furanan ringon ligitan al aldehida grupo. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro, kvankam la komercaj specimenoj ofte estas malhelaj. Furfuralo estas senhidratiga produkto el kelkaj sukeroj, ĉar ĝi okazas en vasta gamo da agrikulturaj flankproduktoj inklude de maizoj, avenoj, tritika brano kaj lignero. Kune kun la etanolo, acetata acido kaj sukero, furfuralo estas unu el la plej antikvaj renovigeblaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas trovata en multaj prilaboritaj manĝaĵoj kaj trinkaĵoj.

Historio

Furfuralo estis unue izolita en 1821 far la germana kemiisto Johann Wolfgang Döbereiner (1780-1849), kiu produktis etan specimenon kiel flankprodukto en la sintezo de la formiata acido. Tiutempe, la formiata acido estiĝis per distilado de mortintaj formikoj, kaj la korpoj de la mortintaj formikoj de Döbereiner eble enhavis kelke da plantomaterialo.

En 1840, la skota kemiisto John Stenhouse (1809-1880) malkovris ke la sama kemiaĵo povas produktiĝi per distilado de kelkaj specimenoj de plantodevenaj materialoj tiaj kiaj maizo, aveno, brano kaj lignero kun sulfata acido. Li ankaŭ determinis la empirian formulon de la furfuralo. En 1845, George Fownes (1815-1949) nomis tiun oleon furfurolo (en la latina lingvo furfur signifas brano). Ĉi-nomo estis daŭre uzita en la literaturo ĝis 1901, kiam la germana kemiisto Carl Harries (1866-1923) deduktis la kemian strukturon de la furfuralo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per senhidratigo de la ksilozo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$+3

Sintezo 2

• Preparado per kataliza interagado de la furano kaj karbona unuoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per oksidigo de primara alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado per reduktigo de acilaj kloridoj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per reduktigo de nitritoj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado per reduktigo de esteroj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{4[H]}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per hidratigo de nitriloj:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Zn+3\,HCl}}\,}}$++

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de alkoholoj per refuktigo de aldehidoj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Preparado de la metilfurano per reduktigo de la furfuralo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Kataliza preparado de furfurilamino ekde la furfuralo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado de furfuralo en furfurilamido:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Reakcio 5

• Konvertado per oksidado de furfuralo al furanata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado de furfuralo al furano per varma kataliza hidratigo en ĉeesto de nikelo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{Ni}}\,}}$+

Reakcio 7

• Konvertado de furfuralo al kvarhidrofurano:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Furanata acido

Literaturo

• Enciclopædia Britannica
• Science Direct
• Quimica nova interativa
• The Good Scents Company
• Furfural historical overview
• Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources
• Chemistry and Technology of Furfural and its Many By-Products
• Essentials of Carbohydrate Chemistry