Furfuralo
Furfurila aldehido | |||
Plata kemia strukturo de la Furfuralo | |||
Tridimensia kemia strukturo de la Furfuralo | |||
Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
Kemia formulo | |||
CAS-numero-kodo | 98-01-1 | ||
ChemSpider kodo | 13863629 | ||
PubChem-kodo | 7362 | ||
Fizikaj proprecoj | |||
Aspekto | senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro | ||
Molmaso | 96,085 g·mol−1 | ||
Denseco | 1,156g cm−3 | ||
Fandpunkto | -36,5 °C | ||
Bolpunkto | 161,7 °C | ||
Refrakta indico | 1,5261 | ||
Ekflama temperaturo | 62 °C | ||
Memsparka temperaturo | 315 °C | ||
Solvebleco | Akvo:83 g/L | ||
Mortiga dozo (LD50) | 65 mg/kg (buŝe) | ||
Sekurecaj Indikoj | |||
Riskoj | R21 R23/25 R36/37/38 R40 | ||
Sekureco | S(S1/2) S26 S36/37 S45 | ||
Pridanĝeraj indikoj | |||
Danĝero
| |||
GHS Damaĝo Piktogramo | |||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H312, H315, H319, H331, H335, H351 | ||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Furfuralo aŭ furfuraldehido estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aldehidoj, prezentanta furanan ringon ligitan al aldehida grupo. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro, kvankam la komercaj specimenoj ofte estas malhelaj. Furfuralo estas senhidratiga produkto el kelkaj sukeroj, ĉar ĝi okazas en vasta gamo da agrikulturaj flankproduktoj inklude de maizoj, avenoj, tritika brano kaj lignero. Kune kun la etanolo, acetata acido kaj sukero, furfuralo estas unu el la plej antikvaj renovigeblaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas trovata en multaj prilaboritaj manĝaĵoj kaj trinkaĵoj.
Historio
redaktiFurfuralo estis unue izolita en 1821 far la germana kemiisto Johann Wolfgang Döbereiner (1780-1849), kiu produktis etan specimenon kiel flankprodukto en la sintezo de la formiata acido. Tiutempe, la formiata acido estiĝis per distilado de mortintaj formikoj, kaj la korpoj de la mortintaj formikoj de Döbereiner eble enhavis kelke da plantomaterialo.
En 1840, la skota kemiisto John Stenhouse (1809-1880) malkovris ke la sama kemiaĵo povas produktiĝi per distilado de kelkaj specimenoj de plantodevenaj materialoj tiaj kiaj maizo, aveno, brano kaj lignero kun sulfata acido. Li ankaŭ determinis la empirian formulon de la furfuralo. En 1845, George Fownes (1815-1949) nomis tiun oleon furfurolo (en la latina lingvo furfur signifas brano). Ĉi-nomo estis daŭre uzita en la literaturo ĝis 1901, kiam la germana kemiisto Carl Harries (1866-1923) deduktis la kemian strukturon de la furfuralo.
Sintezoj
redaktiSintezo 1
redakti- Preparado per senhidratigo de la ksilozo:[1]
Sintezo 2
redakti- Preparado per kataliza interagado de la furano kaj karbona unuoksido:
Sintezo 3
redakti- Preparado per oksidigo de primara alkoholo:[2]
Sintezo 4
redakti- Preparado per reduktigo de acilaj kloridoj:
Sintezo 5
redakti- Preparado per reduktigo de nitritoj:
Sintezo 6
redakti- Preparado per reduktigo de esteroj:[3]
Sintezo 7
redakti- Preparado per hidratigo de nitriloj:[4]
Reakcioj
redaktiReakcio 1
redakti- Preparado de alkoholoj per refuktigo de aldehidoj:[5]
Reakcio 2
redakti- Preparado de la metilfurano per reduktigo de la furfuralo:
Reakcio 3
redakti- Kataliza preparado de furfurilamino ekde la furfuralo:
Reakcio 4
redakti- Konvertado de furfuralo en furfurilamido:[6]
Reakcio 5
redakti- Konvertado per oksidado de furfuralo al furanata acido:[7]
Reakcio 6
redaktiReakcio 7
redakti- Konvertado de furfuralo al kvarhidrofurano:
Vidu ankaŭ
redaktiLiteraturo
redaktiReferencoj
redakti- ↑ Organic Syntheses
- ↑ Organic Chemistry Portal
- ↑ Chemistry LibreTexts
- ↑ CliffsNotes
- ↑ University of Calgary
- ↑ ACS Publications
- ↑ [Konvertado de furfuralo Chemistry LibreTexts]
- ↑ ResearchGate