Hidantoino
Hidantoino | ||
Plata kemia strukturo de la Hidantoino | ||
Tridimensia strukturo de la Hidantoino | ||
Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
Kemia formulo | ||
CAS-numero-kodo | 461-72-3 | |
ChemSpider kodo | 9612 | |
PubChem-kodo | 10006 | |
Merck Index | 15,4799 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | blankaj kristaloj | |
Molmaso | 100.077 g·mol-1 | |
Denseco | (DMDM Hidantoino):1.16 g cm−3 | |
Fandpunkto | 220 °C | |
Acideco (pKa) | 9.0[1] | |
Solvebleco | Akvo:
| |
Mortiga dozo (LD50) | (Dantocol)>5000 mg/kg (buŝe)[2] | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Risko | R36/37/38 | |
Sekureco | S24/25 S26 S27 S36/37/39 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3] | ||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H317, H319 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P280, P305+351+338, P321, P362, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Hidantoino aŭ glikolilureo estas heterocikla organika komponaĵo, senkolora aŭ blanka solido rezultanta el reakcio inter la glikolata acido kaj ureo. Ĝi estas la oksidita derivaĵo el la imidazolino. Ĝeneralsence, hidantoinoj povas referenci al klaso da komponaĵoj kun la sama ringa strukturo. Ekzemple, fenitoino[4], fosfenitoino[5] kaj etotoino[6] posedas fenilajn grupojn ligitajn al hidantoina molekulo. Hidantoinaj derivaĵoj posedas gamon da biokemiaj kaj farmakologiaj proprecoj tiaj kiaj antikonvulsiaj, antioksidigaj, antikanceraj, antimikrobaj kaj antiepilepsiaj.
Historio
redaktiLa unuaj hidantoinoj estis izolitaj en 1861 far Adolf von Baeyer (1835-1917) dum liaj esploroj pri la ureata acido. Li sintezis ĝin per hidrogenigo de la alantoino pro tio li kreis la nomon hidantoino. En 1870, Adolph Strecker (1822-1871) determinis la strukturon de tiu substanco. En 1873, Friedrich Urech[7][8] sintezis la hidantoinon per interagado de aminoacidoj kaj kalia cianato en akva solvaĵo kaj varmigante la salon de la peranta hidantoata acido kun klorida acido.[9] La cikla strukturo de la hidantoino estis konfirmita en 1913 far Dorothy Hahn (1876–1950).
Sintezo de la hidantoino ekde la ureata acido | ||||
Sintezoj
redaktiSintezo 1
redakti- Per varmigado de alantoino kun jodida acido oni preparas hidantoinon kaj ureon:[10]
Sintezo 2
redakti- Sintezo de Adolf Strecker:Hidantoino estas sintezada per interagado de la glicino sub kalia cianato sekvata per senhidratigo de la hidantoata acido:[11]
Sintezo 3
redakti- Sintezo de Thomas (2003):Hidantoinon eblas sintezi per hidrogenigo de la aloksanata acido aŭ per forigo de la bromida acido elde la bromo-acetil-ureo (Sintezo de E. Ware, 1950):
Reakcioj
redakti- Hidantoino, per hidrolizo donas glicinon, ureon, amoniako kaj karbona duoksido:[11]
Literaturo
redakti- Drugs.com
- Organic Chemistry Portal
- University of Maryland
- Hydantoin Anticonvulsants—Advances in Research and Application: 2012 ...
- Neurology of the Newborn, Volume 899, Joseph J. Volpe
- Syndromes of the Head and Neck, Robert J. Gorlin, M. Michael Cohen Jr., D.M.D., Ph.D., Raoul C.M. Hennekam M.D., Ph.D.
- Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Volume 3, William Allen Miller
- Chemicalland21
- International Journal of Cancer Research and Treatment
Kunrilataj kemiaĵoj
redakti-
Fenitoino -
Fosfenitoino -
Etotoino -
Dantroleno -
Iprodiono -
Metilfenobarbitalo -
Parabanata acido -
Hidantoata acido -
DMDM Hidantoino -
Tiohidantoino -
Nitrofurantoino
Vidu ankaŭ
redakti- Adolf von Baeyer (1835-1917)
- Dorothy Hahn (1876–1950)
- Adolph Strecker (1822-1871)
- Barbiturata acido
- Alantoino
- Glikolata acido
- Glicino
- Aminoacidoj
- Ureo
Referencoj
redakti- ↑ Wiley Online Library
- ↑ Handbook of Preservatives, Michael Ash
- ↑ Safety Data Sheet
- ↑ Concepts in Clinical Pharmacokinetics, Joseph T. Di Piro
- ↑ Status Epilepticus: Mechanisms and Management, Claude G. Wasterlain, David M. Treiman
- ↑ The AARP Guide to Pills: Essential Information on More Than 1,200 ..., Maryanne Hochadel
- ↑ Urech synthesis. Arkivita el la originalo je 2016-03-22. Alirita 2017-04-29.
- ↑ Wiley Online Library
- ↑ Hawley's Condensed Chemical Dictionary, Michael D Larrañaga, Richard J. Lewis, Robert A. Lewis
- ↑ Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Volume 3, William Allen Miller
- ↑ 11,0 11,1 Natural Products