Hidantoino

Hidantoino
Plata kemia strukturo de la Hidantoino
Tridimensia strukturo de la Hidantoino
Alternativa(j) nomo(j)
Glikolil-ureo Imidazolidino-duketono
Kemia formulo	C3H4N2O2
CAS-numero-kodo	461-72-3
ChemSpider kodo	9612
PubChem-kodo	10006
Merck Index	15,4799
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj kristaloj
Molmaso	100.077 g·mol-1
Denseco	(DMDM Hidantoino):1.16 g cm−3
Fandpunkto	220 °C
Acideco (pKa)	9.0
Solvebleco	Akvo: 397 g/L
Mortiga dozo (LD50)	(Dantocol)>5000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R36/37/38
Sekureco	S24/25 S26 S27 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H317, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P280, P305+351+338, P321, P362, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidantoino aŭ glikolilureo estas heterocikla organika komponaĵo, senkolora aŭ blanka solido rezultanta el reakcio inter la glikolata acido kaj ureo. Ĝi estas la oksidita derivaĵo el la imidazolino. Ĝeneralsence, hidantoinoj povas referenci al klaso da komponaĵoj kun la sama ringa strukturo. Ekzemple, fenitoino, fosfenitoino kaj etotoino posedas fenilajn grupojn ligitajn al hidantoina molekulo. Hidantoinaj derivaĵoj posedas gamon da biokemiaj kaj farmakologiaj proprecoj tiaj kiaj antikonvulsiaj, antioksidigaj, antikanceraj, antimikrobaj kaj antiepilepsiaj.

Historio

La unuaj hidantoinoj estis izolitaj en 1861 far Adolf von Baeyer (1835-1917) dum liaj esploroj pri la ureata acido. Li sintezis ĝin per hidrogenigo de la alantoino pro tio li kreis la nomon hidantoino. En 1870, Adolph Strecker (1822-1871) determinis la strukturon de tiu substanco. En 1873, Friedrich Urech sintezis la hidantoinon per interagado de aminoacidoj kaj kalia cianato en akva solvaĵo kaj varmigante la salon de la peranta hidantoata acido kun klorida acido. La cikla strukturo de la hidantoino estis konfirmita en 1913 far Dorothy Hahn (1876–1950).

Sintezo de la hidantoino ekde la ureata acido
Ureata acido			Alantoino	Hidantoino

Sintezoj

Sintezo 1

• Per varmigado de alantoino kun jodida acido oni preparas hidantoinon kaj ureon:

Sintezo de Hidantoino ekde la alantoino.

Sintezo 2

• Sintezo de Adolf Strecker:Hidantoino estas sintezada per interagado de la glicino sub kalia cianato sekvata per senhidratigo de la hidantoata acido:

Sintezo de Hidantoino ekde la glicino.

Sintezo 3

• Sintezo de Thomas (2003):Hidantoinon eblas sintezi per hidrogenigo de la aloksanata acido aŭ per forigo de la bromida acido elde la bromo-acetil-ureo (Sintezo de E. Ware, 1950):

Sintezo de Hidantoino ekde la aloksanata acido.

Reakcioj

• Hidantoino, per hidrolizo donas glicinon, ureon, amoniako kaj karbona duoksido:

Sintezo de Glicino ekde la hidantoino.

Literaturo

• Drugs.com
• Organic Chemistry Portal
• University of Maryland
• Hydantoin Anticonvulsants—Advances in Research and Application: 2012 ...
• Neurology of the Newborn, Volume 899, Joseph J. Volpe
• Syndromes of the Head and Neck, Robert J. Gorlin, M. Michael Cohen Jr., D.M.D., Ph.D., Raoul C.M. Hennekam M.D., Ph.D.
• Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Volume 3, William Allen Miller
• Chemicalland21
• International Journal of Cancer Research and Treatment

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Fenitoino
• 
  Fosfenitoino
• 
  Etotoino
• 
  Dantroleno
• 
  Iprodiono
• 
  Metilfenobarbitalo
• 
  Parabanata acido
• 
  Hidantoata acido
• 
  DMDM Hidantoino
• 
  Tiohidantoino
• 
  Nitrofurantoino

Vidu ankaŭ

• Adolf von Baeyer (1835-1917)
• Dorothy Hahn (1876–1950)
• Adolph Strecker (1822-1871)
• Barbiturata acido
• Alantoino
• Glikolata acido
• Glicino
• Aminoacidoj
• Ureo