Irigenino
kemia kombinaĵo
Irigenino | ||
![]() | ||
Plata kemia strukturo de la Irigenino | ||
![]() | ||
Tridimensia kemia strukturo de la Irigenino | ||
![]() | ||
Irigenino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Belamcanda chinensis[1] | ||
![]() | ||
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj. | ||
Kemia formulo | ||
CAS-numero-kodo | 548-76-5 | |
ChemSpider kodo | 4576563 | |
PubChem-kodo | 5464170 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | flava solidaĵo | |
Molmaso | 360,315 g·mol−1 | |
Denseco | 1,461g cm−3 | |
Fandpunkto | 189 °C−192 °C[2] | |
Bolpunkto | 646,1 °C[3] | |
Refrakta indico | 1,649 | |
Ekflama temperaturo | 237,7 °C | |
Acideco (pKa) | 6,36 | |
Solvebleco | Akvo:0,066 g/L [4] | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Riskoj | R36/37/38 | |
Sekureco | S26 S36 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Irigenino, (3',5,7-trihidrokso,4',5',6-trimetokso-izoflavono) aŭ C18H16O8 estas natura fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Iris domestica,[5], Iris nepalensis[6] kaj "Iris hookeriana". Irigenino estas antiinflama, antioksidiga, antimalaria kaj antitumora substanco.[7]. La glukozido de la irigenino havas la samajn efikojn, estas amargusta kaj uzata en la traktado de gorĝaj infektaĵoj.
Sintezoj
redaktiSintezo 1
redakti- Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:
Sintezo 2
redakti- Preparado per hidratigo de la iridino:
Sintezo 3
redakti- Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 4
redakti- Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 5
redakti- Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 6
redakti- Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 7
redakti- Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcioj
redaktiReakcio 1
redakti- Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:
Reakcio 2
redakti- Konvertado al iridino per senhidratigo:
Reakcio 3
redakti- Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 4
redakti- Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 5
redakti- Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 6
redakti- Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 7
redakti- Konvertado al tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
Literaturo
redakti- Cancer Inhibitors from Chinese Natural Medicines
- Science Direct
- Nature
- Alcohols—Advances in Research and Application
- Cell Biology and Instrumentation: UV Radiation, Nitric Oxide and Cell Death ...
- RÖMPP Encyclopedia Natural Products
- Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health
- Methods in Plant Biochemistry