Irigenino

kemia kombinaĵo
Irigenino
irigenino
Plata kemia strukturo de la Irigenino
irigenino
Tridimensia kemia strukturo de la Irigenino
Irigenino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Belamcanda chinensis[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C18H16O8
CAS-numero-kodo 548-76-5
ChemSpider kodo 4576563
PubChem-kodo 5464170
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 360,315 g·mol−1
Denseco 1,461g cm−3
Fandpunkto 189 °C−192 °C[2]
Bolpunkto 646,1 °C[3]
Refrakta indico  1,649
Ekflama temperaturo 237,7 °C
Acideco (pKa) 6,36
Solvebleco Akvo:0,066 g/L [4]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Irigenino, (3',5,7-trihidrokso,4',5',6-trimetokso-izoflavono)C18H16O8 estas natura fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Iris domestica,[5], Iris nepalensis[6] kaj "Iris hookeriana". Irigenino estas antiinflama, antioksidiga, antimalaria kaj antitumora substanco.[7]. La glukozido de la irigenino havas la samajn efikojn, estas amargusta kaj uzata en la traktado de gorĝaj infektaĵoj.

Sintezoj redakti

Sintezo 1 redakti

  • Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

   

Sintezo 2 redakti

  • Preparado per hidratigo de la iridino:

   + 

Sintezo 3 redakti

  • Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 4 redakti

  • Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 5 redakti

  • Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 6 redakti

  • Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 7 redakti

  • Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcioj redakti

Reakcio 1 redakti

  • Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

   

Reakcio 2 redakti

  • Konvertado al iridino per senhidratigo:

 +   

Reakcio 3 redakti

  • Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 4 redakti

  • Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 5 redakti

  • Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 6 redakti

  • Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 7 redakti

  • Konvertado al tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Literaturo redakti

Referencoj redakti