Izoflavono
Izoflavono | ||
![]() | ||
Plata kemia strukturo de la Izoflavono | ||
![]() | ||
Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavono | ||
Izoflavono estas blanka aŭ flava solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Lupinus micranthus[1] | ||
![]() | ||
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj. | ||
Kemia formulo | ||
CAS-numero-kodo | 574-12-9 | |
ChemSpider kodo | 65255 | |
PubChem-kodo | 72304 | |
Merck Index | 15,5219 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | blanka solidaĵo | |
Molmaso | 222,24 g·mol-1 | |
Denseco | 1,239g cm−3[2] | |
Fandpunkto | 148°C[3] | |
Bolpunkto | 367°C[4] | |
Refrakta indico | 1,635 | |
Ekflama temperaturo | 171,1 °C | |
Acideco (pKa) | -5,3 | |
Solvebleco | Akvo:8,43 g/L [5] | |
Mortiga dozo (LD50) | 50 mg/kg (buŝe) | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Riskoj | R36/37/38 | |
Sekureco | S26 S36 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Izoflavono aŭ C15H10O2 estas biologie aktiva fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj uzata kiel nutrosuplemento kaj posedanta diversajn farmakologiajn proprecojn. Ĝi estas blanka solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi estis unue sintezita en 1934 ekde la "o-hidroksofenil-benzil-ketono " kun etila formiato en ĉeesto de natria pulvoro.
Izoflavonoj estas trovataj ĉefe en la familio de la leguminozoj. Oni raportas ke la izoflavonoj, pro iliaj estrogenaj karakteroj, estas neŭroprotektiva kaj neŭrotrofia. Multaj el la izoflavonoj estas trovataj sub la glukozida formo, ekzemple, "daidzino" estas la glukozido de la daidzeino kaj "genistino" estas la glukozido de la genisteino.
SintezojRedakti
Sintezo 1Redakti
- Preparado ekde la genisteino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 2Redakti
- Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 3Redakti
- Preparado ekde la irigenino per forigo de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 4Redakti
- Preparado ekde la kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 5Redakti
- Preparado ekde la pratenseino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 6Redakti
- Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 7Redakti
- Preparado ekde la tektorigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
ReakciojRedakti
Reakcio 1Redakti
- Konvertado al genisteino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 2Redakti
- Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 3Redakti
- Konvertado al irigenino per aldono de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 4Redakti
- Konvertado al kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 5Redakti
- Konvertado al pratenseino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 6Redakti
- Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 7Redakti
- Konvertado al tektorigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 8Redakti
- Izoflavonoj estas facile reduktitaj al izoflavanonoj uzante duizobutilaluminian hidridon:[6]