Kalikozino

kemia kombinaĵo
Kalikozino
kalikozino
Plata kemia strukturo de la Kalikozino
kalikozino
Tridimensia kemia strukturo de la Kalikozino
Kalikozino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Trifolium pratense[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C16H12O5
CAS-numero-kodo 20575-57-9
ChemSpider kodo 4444104
PubChem-kodo 5280448
Fizikaj proprecoj
Aspekto flaveca solidaĵo
Molmaso 284,267 g·mol−1
Denseco 1,42g cm−3
Fandpunkto 245 °C−247 °C[2]
Bolpunkto 536,8 °C[3]
Refrakta indico  1,669
Ekflama temperaturo 205,7 °C[4]
Acideco (pKa) 6,94
Solvebleco Akvo:0,47 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R25
Sekureco S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

KalikozinoC16H12O5 estas fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en metanolo, kun antioksidigaj, antitumoraj, antikanceraj kaj antifungaj proprecoj. Kalikozino ĉeestas en la Radix Astragali, Trifolium pratense, "Dalbergia odorifera" kaj "Astragalus membranaceus". Kalikozino inhibas la kreskadon de pankreataj kancerĉeloj induktante ilin al apoptozo. Kaj kalikozino, kaj genisteino inhibas la proliferadon de kancerĉeloj en brusto kaj ovario.

Sintezoj

redakti

Sintezo 1

redakti
  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 2

redakti
  • Preparado ekde la irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 3

redakti
  • Preparado ekde la pratenseino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 4

redakti
  • Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 5

redakti
  • Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 6

redakti
  • Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 7

redakti
  • Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcioj

redakti

Reakcio 1

redakti
  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 2

redakti
  • Konvertado al irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 3

redakti
  • Konvertado al pratenseino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 4

redakti
  • Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 5

redakti
  • Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 6

redakti
  • Konvertado al tektorigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 7

redakti
  • Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Literaturo

redakti

Referencoj

redakti