Karbazolo

Karbazolo
Plata kemia strukturo de la Karbazolo
Tridimensia kemia strukturo de la Karbazolo
Alternativa(j) nomo(j)
Azafluoreno Dubenzopirolo Dufenileno-imido
Kemia formulo	C12H9N
CAS-numero-kodo	86-74-8
ChemSpider kodo	6593
PubChem-kodo	6854
Merck Index	15,1791
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj aŭ grizkoloraj kristaloj
Molmaso	167.206 g·mol−1
Denseco	1.301g cm−3
Fandpunkto	246.3 °C
Bolpunkto	354.69 °C
Ekflama temperaturo	220 °C
Acideco (pKa)	19.9
Solvebleco	Akvo:1.8 x 10−3 g/L
Mortiga dozo (LD50)	16000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38 R40 R50/53 R63 R43 R23/24/25 R45 R67 R68 R51/53
Sekureco	S26 S36 S60 S61 S36/37 S24/25 S23 S53 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano N Damaĝaj substancoj T Toksa
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H341, H351, H400, H410, H411, H413
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P264, P273, P280, P281, P302+352, P308+313, P321, P332+313, P362, P391, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Karbazolo estas heterocikla organika kombinaĵo konsistante je unu centra pirola ringo fandita al du benzenaj ringoj aŭ unu indola grupo fandita al benzena ringo. Karbazolo estas komponaĵo de la tabako kaj uzatas en la preparado de farboj kaj farmakologiaj ingrediencoj por traktado de malsanoj, ĉefe en terapeŭtika kampo, inklude de kancertraktadoj pro ĝiaj anti-oksidigaj, anti-fungaj kaj anti-bakteriaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Karbazolo estas preparata laŭ la metodo de Graebe kaj Ullmann en nitrita acido. En la unua etapo de la reakcio la n-fenil-1,2-duaminobenzeno konvertiĝas al ties duazonia salo kiu rekte reakcias al 1,2,3-triazolo. Sub altaj temperaturoj, ĉi-substanco estigas la karbazolon kun eligo de nitrogena gaso:

Sintezo de la Karbazolo Sintezo de Karbazolo ekde la o-anilil-anilino.

Sintezo 2

• Karbazolo povas prepariĝi en laboratorio laŭ la cikliga reakcio de Borsche-Drechsel. En la unua etapo, la fenil-hidrazino kondensiĝas kun cikloheksanono al la koresponda imino La dua etapo estas rearanĝa acido-katalizita reakcio kun fermado de la ringo al tetrahidrokarbazolo. En alia reakcio, la du etapoj transformiĝas en unu plenumante la reakcion meze de acetata acido. En la tria etapo, ĉi-komponaĵo oksidiĝas al karbazolo pere de ruĝa plumboksido:

Sintezo de la karbazolo Sintezo de Karbazolo ekde la fenil-hidrazino.

Literaturo

• Chemicalland21
• Science Direct
• Formamides—Advances in Research and Application: 2013 Edition: ScholarlyBrief
• The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Indole and Carbazole Systems, W. C. Sumpter, F. M. Miller
• Carbazole ICON Group International
• Pseudomonas: Volume 5: A Model System in Biology, Juan-Luis Ramos, Alain Filloux

Vidu ankaŭ

• Furano
• Benzofurano
• Tiofeno
• Benzotiofeno
• Dubenzofurano
• Dubenzotiofeno