Luteolino

kemia kombinaĵo
Luteolino
luteolino
Plata kemia strukturo de la Luteolino
luteolino
Tridimensia kemia strukturo de la Luteolino
Reseda luteola 2 (Espagne).jpg
Luteolino estas flaveca solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Reseda luteola.
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo
C15H10O6
CAS-numero-kodo 491-70-3
ChemSpider kodo 4444102
PubChem-kodo 5280445
Merck Index 15,5675
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka aŭ flaveca solidaĵo
Molmaso 286,239 g·mol-1
Denseco 1,2981g cm−3[1]
Fandpunkto 329,5°C
Bolpunkto 616,1°C[2]
Refrakta indico  1,768
Ekflama temperaturo 239,5 °C[3]
Acideco (pKa) 6,5
Mortiga dozo (LD50) 180 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Luteolino, (3',4',5,7-kvarhidrokso-flavono)C15H10O6 estas flavonoidaj naturaj kunmetaĵoj, kristalflava solidaĵo, apartenanta al la familio de la "flavonoj", ĉeestanta en plantoj kaj vegetaloj inter ili la Reseda luteola, kiu estis uzata kiel fonto por la fabrikado de tinkturoj minimume ekde la unua miljaro antaŭ Kristo. Luteolino ankaŭ trovatas en la ŝmalco, senŝeligita maizoleo, brokoloj, kaj en arakido-semoj.

ProprecojRedakti

Samkiel la apigenino, luteolino prezentas antiinflamajn kaj antioksidigajn proprecojn krom esti neŭroprotektiva. Eksperimentoj elmontras ke la luteolino agas, malpliigas aŭ detruas tumorigajn ĉelojn. Dietoj riĉaj je luteolino inhibas la proliferadon de tumoraj ĉeloj kaj la "angiogenezo", kiu estas la formado de novaj sangovazoj ekde la antaŭekzistantaj. Eksperimentoj elmontris ke la luteolino povas uziĝi en la traktado de la epilepsio.[5]

Oni konstatis ke luteolino estas pli potenca ol la karoteno aŭ la tokoferolo.[6] Prostata kancero estas la dua plej maltrankviliga kaŭzo je viraj kancerrilataj mortoj en la tuta mondo. Nuntempaj esploroj rivelaciis ke la luteolino signife inhibas la agadon de kancerĉeloj en viroj. Tamen la konado pri tiuj aktivecoj ankoraŭ ne estas bone komprenata.

HistorioRedakti

Luteolino estis unue izolita sub pura formo en 1829 de la franca kemiisto Michel-Eugène Chevreul (1786-1889). La empiria formulo estis priskribita en 1864 de la aŭstraj kemiistoj Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) kaj Leopold Pfaundler (1839-1920). En 1896, la angla kemiisto Arthur George Perkin (1861-1937), (dua filo de William Henry Perkin (1838-1907), kiu uzis la kininon por la traktado de la malario), proponis la korektan strukturon de la luteolino. La proponita strukturo de Perkin estis konfirmita en 1900 de la pola-svisa kemiisto Stanislaw Kostanecki (1860-1910) kaj liaj studentoj A. Różycki kaj J. Tambor sintezis luteolinon.[7]

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Preparado ekde la apigenino per aldono de hidroksila grupo (OH) en la karbono de la 5-a pozicio de la fenila ringo:

   

Sintezo 2Redakti

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la naringenino per aldono de hidroksila grupo (OH) en la karbono de la 5-a pozicio de la fenila ringo kaj forigo de du hidrogenatomoj en la karbonoj de la pozicioj 2-a kaj 3-a de la kromenonila ringo:

   

Sintezo 4Redakti

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al apigenino per forigo de hidroksila grupo (OH) en la karbono de la 5-a pozicio de la fenila ringo:

   

Reakcio 2Redakti

   

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al "naringenino" per forigo de hidroksila grupo (OH) en la karbono de la 5-a pozicio de la fenila ringo kaj aldono de du hidrogenatomoj en la karbonoj de la pozicioj 2-a kaj 3-a de la kromenonila ringo:

   

Reakcio 4Redakti

   

Vidu ankaŭRedakti

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti