Berlusconi estas tre diskutata personeco en Italio kaj en la mondo. Kvankam li estas ege malŝatata de iuj sekcioj de la loĝantaro, kiu konsideras lin megalomanian industriiston kiu ne estas profesia politikisto kaj pensas nur pri la defendado de siaj personaj interesoj,li estas tre populara inter alia parto de la elektantoj en Italio. Kritikantoj demandas sin mem, kiel la plej riĉa homo en Italio kaj la posedanto de tri el la plej popularaj televid-kanaloj povas samtempe esti ĉefministro, sen ke estu konflikto da interesoj.
Subtenantoj opinias ke li estas nova politikisto kiu venis deel la mondo de la laboro kie li havis multe da sukceso kaj ke lia regado estas tre bona por Italio en la kampo de la ekonomio, en la renovigo de la publika administrado, ktp. Laŭ kritikantoj,internacie, Berlusconi altiris multe pli da kritikoj ol positivaj komentoj. Tio parte estas rezulto de kelkaj maltaŭgaj aŭ embarasaj ŝercoj aŭ komentoj kiujn li faris en internaciaj kuntekstoj. Unu tre konata okazo estis en 2003, kiam Berlusconi transprenis la rotaciantan prezidantecon de la Eŭropa [[konsilio de Eŭropa Unio|konsilio de ministroj]]. Kiam la germana socialisma parlamentano [[Martin Schulz]] akre kritikis Berlusconi dum parolado en la [[Eŭropa parlamento]], la itala ĉef-ministro respondis dirante ke li konis reĝisoron farantan filmon en Italio pri la Germana [[holokaŭsto]], kaj ke Schultz "estus perfekta en la rolo de ''kapoo''" (en naziaj koncentrejoj, la ''kapoo'', itale ''capò'', estis malliberulo, kiu havis la taskon gardi la aliajn malliberulojn). La komento, kiu estis sennecese ofenda kaj aparte provoka ĉar ĝi estis direktita al Germana parlamentano, provokis diplomatan krizon inter Italio kaj [[Germanio]]. Ĉiam liaj kritikantoj, ankaŭ ene de Italio, Berlusconi ofte faris maltaŭgajn aŭ vulgarajn komentojn publike. Antaŭ la ĝeneralaj balotoj en 2006, li uzis la fi-vorton "coglioni" (malĝentila vorto kiu signifas stultulojn) por indiki la italojn kiuj voĉdonas kontraŭ li. En 2008, li diris publike ke la virinaj politikistoj de la dekstro estas pli belaj ol la maldekstraj.
Laŭ liaj subtenantoj li estas la patro de la dua respubliko en Italio kiu estas pli demokratia, en kiu popolo povas elekti la ĉefministron. Liaj subtenantoj ankaŭ opinias ke li luktas por la ŝanĝo de la lando kontraŭ la partioj kiuj volas la intervenon de la Ŝtato en la publika vivo kaj malhelpas la renovigon.
