Casaleggio komencas sian karieron laborante en [[Olivetti]] S.p.A., poste ĉirkaŭ la fino de [[Jaroj1990-aj 1990|jaroj naŭdekaj]] la tasko de delegita [[delegita Administro|administristo]] de Webegg S.p.A., grupo por la konsultado de firmojfirmaoj kaj publika administrado interrete.<ref name="mm">[http://temi.repubblica.it/micromega-online/grillo-e-il-suo-spin-doctor-la-casaleggio-associati/ Grillo e il suo spin doctor: la Casaleggio Associati</ref>
En [[2004]] li fondas [[Casaleggio Associati]]-n kaj ekde [[2005]] estas editoro de blogo de Beppe Grillo,<ref name="mm"/> kies estieditoro ankaŭeditoroestas ankaŭ depri iuj libroj. Li okupiĝis ankaŭ de blogo de [[Antonio Di Pietro]]<ref>{[http://www.ilmessaggero.it/primopiano/politica/grillo_di_pietro_idv_ingroia_elezioni/notizie/229338.shtml Grillo-Di Pietro, il piano per le elezioni«Ingroia candidato premier]</ref> (ĝis 2010) kaj de retpaĝo de editoro [[Chiarelettere]].<ref name="giornale">[http://www.ilgiornale.it/news/interni/quando-travaglio-c-mandarono-quel-paese-guru-cinque-stelle-854855.html Quando Travaglio & C. mandarono a quel paese il guru a cinque stelle]</ref>
Ekde [[2006]] lia firmofirmao okupiĝas pri studado kaj esplorado pri elektronika komerco en [[Italio]]<ref>[http://www.casaleggio.it/e-commerce/ casaleggio.it]</ref> kies rezultoj estas prezentataj ĉiujare en [[Milano]], printempe.
Kune kun [[Dario Fo]] kaj [[Beppe Grillo]] li skribisverkis ''Il Grillo canta sempre al tramonto - Dialogo sull'Italia e il MoVimento 5 Stelle'' (Grilo kantas ĉiam je sunsubiro, bvl. rimarki, ke Grillo en la itala signifas [[grilo]]n kaj tiu estas familinomo de Beppe Grillo), publikigita la 11-an de februaro [[2013]].<ref name="df"/>
