Kiel registrite je 15:28, 24 nov. 2018 redakti Robin Bot (diskuto \| kontribuoj) Mempatrolatoj, Robotoj, Patrolantoj 69 207 redaktoj e Koherigis al "molmaso" ĉie post interkonsentita titolŝanĝo. ← Iru al antaŭa ŝanĝo		Kiel registrite je 19:23, 25 sep. 2019 redakti malfari LiMrBot (diskuto \| kontribuoj) Mempatrolatoj, Robotoj, Administrantoj 682 745 redaktoj formatigo de titoloj, +Projektoj, +Bibliotekoj, multaj kosmetikaj ŝanĝoj Iru al sekvanta ŝanĝo →
Linio 6: \|colspan="2" style="text-align: center;"\|<center>[[Dosiero:Pyridine-2D-full.svg\|100px]][[Dosiero:Pyridin.svg\|100px]] \|- style="background: green; color: white" \|colspan="2" style="text-align: center;" \|'''Planaj kemiaj strukturoj de la <br />Piridino \|- \|colspan="2" style="text-align: center;"\|<center>[[Dosiero:Pyridine-CRC-MW-3D-balls.png\|100px]][[Dosiero:Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png\|100px]] \|- style="background: green; color: white" \|colspan="2" style="text-align: center;" \|'''Du- kaj tri-dimensiaj strukturoj de la<br />Piridino \|- \|colspan="2" style="text-align: center;" \|<big>Alternativa(j) nomo(j)</big><br /> \|- \|\|[[Kemia formulo]]\|\|<big><center>{{KemiaFormulo\|<big>'''C\|5\|H\|5\|N'''</big>}}</center></big>''' Linio 52: \|colspan="2" style="text-align: center;" \|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj\|'''GHS etikedigo de kemiaĵoj''']]<ref>[http://www.labchem.com/tools/msds/msds/LC22190.pdf LabChem]</ref> \|- \|[[GHS Damaĝo-piktogramoj\|GHS Damaĝo-piktogramo]]\|\|<center>{{GHS Piktogramo\|{{GHS Piktogramo\|07}} </center> \|- \|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj\|GHS Signalvorto]]\|\|Averto Linio 60: \|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]\|\| {{P-Frazoj\|264\|270\|273\|280\|301+312\|302+352\|305+351+338\|330\|332+313\|337+313\|362\|501}} \|-style="background: yellow; color: black" \|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"\|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />(25 °C kaj 100 kPa)</small></center> \|} Linio 76: [[Aleksej Ĉiĉibabin]] (1871-1945) estis rusa kemiisto kiu unue malkovris la metodon pri sintezado de kemiaĵoj surbaze de la piridinaj ringoj.<ref>[https://books.google.com.br/books?id=28yADQAAQBAJ&pg=PA194&dq=Chichibabin+pyridine&hl=pt-BR&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Chichibabin%20pyridine&f=false Nitrogenation Strategy for the Synthesis of N-containing Compounds], Ning Jiao</ref> == Historiaj sintezoj == === Sintezo 1 === * En 1877, [[William Ramsay]] (1852-1816), sekvante la rezonkapablon de [[Marcellin Berthelot]] (1827-1907), rilate al la sintezo de la [[benzeno]] ekde la [[acetileno]], uzis miksaĵon de acetileno kaj [[cianida acido]] tra ruĝo-varma tubo kaj produktis malgrandajn kvantojn da piridino: <center> {\|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5 \| [[~~dosiero~~Dosiero:Ethyne-2D-flat.png\|150px]]<math>\mathsf{ + \,HCN \longrightarrow \ }</math>[[~~dosiero~~Dosiero:Pyridin.svg\|50px]] \|- \|} </center> === Sintezo 2 === * En 1879, Wilhelm Koenigs (1851–1906) estis bonsukcesa kiam li produktis iom da piridino per distilado de ''etil-alil-amino'' sur varmega litargo<ref>Litargo estas antikva kemia alnomo por plumba oksido.</ref>: <center> {\|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5 \| [[~~dosiero~~Dosiero:Allyl-ethyl-amine.png\|100px]]<math>\mathsf{ \xrightarrow []{3\,PbO}\ }</math>[[~~dosiero~~Dosiero:Pyridin.svg\|50px]]<math>\mathsf{ \,+ 3\,H_2O + 3\,Pb }</math> \|- \|} </center> === Sintezo 3 === * En 1885, Max Dennstedt (1852–1931) kaj Heinrich Zimmermann (1846–1899) faris eksperimentojn por produktado de piridino pere de interagado inter [[pirolo (kemio)\|pirolo]], ''metilena jodido'' kaj ''metokso-natrio'': <center> {\|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5 \| [[~~dosiero~~Dosiero:Pyrrol2.svg\|50px]] <math>\mathsf{ \,+ \underset{jodido\,de\,metileno}{CH_2I_2} + \underset{metokso-natrio}{2\,NaOCH_3} \,\longrightarrow}</math>[[~~dosiero~~Dosiero:Pyridin.svg\|50px]]<math>\mathsf{ \,+ \underset{jodido\,de\,natrio}{2\,NaI} + \underset{metanolo}{2\,H_3COH}}</math> \|- \|} </center> == Reakcioj == === Reakcio 1 === * En acida medio, piridino malkomponiĝas en [[pentano]]n kaj [[amoniako]]n: <center> {\|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5 \| [[~~dosiero~~Dosiero:Pyridin.svg\|50px]] <math>\mathsf{ \,+\, 5\,H_2 \xrightarrow {alta\,temperaturo}}</math>[[~~dosiero~~Dosiero:Pentan_Skelett.svg\|150px]] <math>\mathsf{ \,+\,}</math> [[~~dosiero~~Dosiero:Ammoniak.svg\|50px]] \|- \|} </center> === Reakcio 2 === * Metala natrio forigas hidrogenatomon el la molekulo de la piridino, kaj ''dupiridilo'', ankaŭ konata kiel ''dupiridino'', estiĝas per ligado de la du molekuloj: <center> {\|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5 \| <big><big>'''2 '''</big></big>[[~~dosiero~~Dosiero:Pyridin.svg\|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow [-H]{metala\,natrio}}</math>[[~~dosiero~~Dosiero:Centro-bipyHoroz.png\|150px]] \|- \|} </center> === Reakcio 3 === * Piridino reakcias kun [[bromo]] por doni bromo-piridinon: <center> {\|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5 \| [[~~dosiero~~Dosiero:Pyridin.svg\|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow [-HBr]{+Br_2}}</math>[[~~dosiero~~Dosiero:4-Bromopyridine.svg\|50px]] \|- \|} Linio 157: == Referencoj == {{~~referencoj~~Referencoj\|3}} {{~~ĝermo\|kemio~~Projektoj}} {{Ĝermo\|kemio}} {{Bibliotekoj}} [[Kategorio:Heterociklaj kombinaĵoj]]

Piridino: Malsamoj inter versioj