Piridino: Malsamoj inter versioj

[kontrolita revizio][kontrolita revizio]
Enhavo forigita Enhavo aldonita
Neniu resumo de redakto
Neniu resumo de redakto
Linio 4:
|colspan="2" style="text-align: center;"|<big><big>'''Piridino'''</big></big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Pyridine-2D-full.svg|100px]][[Dosiero:Pyridin.svg|100px]]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Planaj kemiaj strukturoj de la <br />Piridino
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Pyridine-CRC-MW-3D-balls.png|100px]][[Dosiero:Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png|100px150px]]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Du- kaj tri-dimensiaj strukturoj de la<br />Piridino
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big><br />
Linio 77:
 
== Historiaj sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}
=== Sintezo 1 ===
* En 1877, [[William Ramsay]] (1852-1816), sekvante la rezonkapablon de [[Marcellin Berthelot]] (1827-1907), rilate al la sintezo de la [[benzeno]] ekde la [[acetileno]], uzis miksaĵon de acetileno kaj [[cianida acido]] tra ruĝo-varma tubo kaj produktis malgrandajn kvantojn da piridino:
Linio 82 ⟶ 83:
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
2 [[Dosiero:EthyneAcetylene-2D3D-flatballs.png|150px90px|acetileno]]+[[Dosiero:Hydrogen-cyanide-3D-balls.png|90px|cianida acido]]<math>\mathsf{ +\xrightarrow [\,HCN \longrightarrow ]{}\, }</math>[[Dosiero:PyridinPyridine-CRC-MW-3D-balls.svgpng|90px|50pxpiridino]]
|-
|}
</center>
Linio 92:
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Allyl-ethyl-Ethyl allyl amine 2D.png|100px130px|etila alila amino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [-3Pb]{+3\,PbO}\, }</math>[[Dosiero:PyridinPyridine-CRC-MW-3D-balls.svgpng|50px90px|piridino]]<math>\mathsf{ \,+ 3\,H_2O + 3\,Pb }</math>[[Dosiero:Water_molecule.svg|30px|akvo]]
|-
|}
</center>
 
=== Sintezo 3 ===
* En 1885, Max Dennstedt (1852–1931) kaj Heinrich Zimmermann (1846–1899) faris eksperimentojn por produktado de piridino pere de interagado inter [[pirolo (kemio)|pirolo]], ''metilena jodidodujodido'' kaj ''metokso-natrio'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Pyrrole-CRC-MW-3D-balls-A.png|50px|pirolo]]+[[Dosiero:Diiodomethane-3D-balls.png|50px|dujodometano]]+2[[Dosiero:Sodium_methoxide3D.png|50px|natria metoksido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Pyridine-CRC-MW-3D-balls.png|50px|piridino]]+2[[Dosiero:Sodium iodide3D.png|40px|natria jodido]]+2[[Dosiero:Methanol-3D-balls.png|40px|metanolo]]
[[Dosiero:Pyrrol2.svg|50px]]
<math>\mathsf{ \,+ \underset{jodido\,de\,metileno}{CH_2I_2} + \underset{metokso-natrio}{2\,NaOCH_3} \,\longrightarrow}</math>[[Dosiero:Pyridin.svg|50px]]<math>\mathsf{ \,+ \underset{jodido\,de\,natrio}{2\,NaI} + \underset{metanolo}{2\,H_3COH}}</math>
|-
|}
</center>
{{Div col end}}
 
== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}
=== Reakcio 1 ===
* En acida medio, piridino malkomponiĝas en [[pentano]]n kaj [[amoniako]]n:
Linio 114 ⟶ 113:
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:PyridinPyridine-CRC-MW-3D-balls.svgpng|50px70px|piridino]] <math>\mathsf{ \,+\, 5\,H_2 \xrightarrow [varmo]{altaLiAlH_4}\,temperaturo} }</math>[[Dosiero:Pentan_SkelettPentane-3D-balls.svgpng|150px100px|pentano]] <math>\mathsf{ \,+\,}</math> [[Dosiero:AmmoniakAmmonia-3D-balls-A.svgpng|40px|50pxamoniako]]
|-
|}
</center>
Linio 124 ⟶ 122:
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
<big><big>'''2 '''</big></big>[[Dosiero:PyridinPyridine-CRC-MW-3D-balls.svgpng|50px|piridino]] <math>\mathsf{ \xrightarrow [-Hnatrio]{metala}\,natrio} }</math>[[Dosiero:Centro2,2'-bipyHorozBipyridine_transoid_molecule_from_xtal_ball.png|150px100px|2,2-bispiridino]]
|-
|}
</center>
Linio 134 ⟶ 131:
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:PyridinPyridine-CRC-MW-3D-balls.svgpng|80px|50pxpiridino]]+[[Dosiero:Bromine-3D-vdW.png|40px|bromo]] <math>\mathsf{ \xrightarrow [-HBr\,]{+Br_2}\, }</math>[[Dosiero:4-Bromopyridine 2 3D.png|80px|2-bromopiridino]]+[[Dosiero:Hydrogen-bromide-3D-vdW.svg|50px40px|bromida acido]]
|-
|}
</center>
{{Div col end}}
 
== Vidu ankaŭ aliajn kemiajn strukturojn heterociklajn ==
<center>
<Gallery>