Izokinolino-sulfonila klorido: Malsamoj inter versioj

|colspan="2" style="text-align: center;"|<big><big>Izokinolinosulfonila klorido</big></big>

|-

|- style="background: green; color: white"

|-

|- style="background: green; color: white"

|- style="background: green; color: white"

|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>

* Klorido de izokinolinosulfonilo

|-

|-

|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=84468-15-5 84468-15-5]

|colspan="2" style="text-align: center;" |[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|'''GHS etikedigo de kemiaĵoj''']]

|-

|-

|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Damaĝa

|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|261|262|301+310|337+313}}

|-style="background: yellow; color: black"

|}

<big>'''Izokinolino-5-sulfonila klorido'''</big> estas organika-sulfura funkcia grupo apartenanta al la familio de la [[sulfonila klorido|sulfonilaj kloridoj]]. Ĝi estas senkolora substanco tre sensebla al akvo, bazoj, aminoj, fortaj oksidigagentoj. La sulfuro de la molekulo okupas la centron de la strukturo ĉirkaŭita de la [[kloro]], du oksigenatomoj kaj la [[izokinolino]]. Sulfonilaj kloridoj hidroliziĝas al la ekvivalenta sulfonata acido. Kun amoniako ĝi donas sulfonamidon kaj kun hidroksidoj ĝi produktas la respektivan salon. Derivaĵoj de la izokinolino estas uzataj en la produktado de antihelmintaj drogoj kaj aliaj farmaciaĵoj.<ref>[https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/isoquinoline Science Direct]</ref>

===Sintezo 1===

* Produktado de imidazolo-1-sulfonila klorido per [[kloro|klorigo]] de la ''imidazolo-sulfonata acido'':

|

[[Dosiero:Imidazole-1-sulfonic acid 3D.png|imidazolo-sulfonata acido|80px]] + [[Dosiero:Chlorine-3D-vdW.png|kloro|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Imidazole sulfonyl chloride 3D.png|imidazolo-1-sulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|klorida acido|50px]]

|-

|}

==Reakcioj==

===Reakcio 1===

* Preparado de ''izokinolino sulfonamido'' per interagado de ''izokinolinosulfonila klorido'' kun ''amoniako'':

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Ammonia-3D-balls.png|amoniako|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonamide 3D.png|izokinolino sulfonamido|80px]] + [[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|klorida acido|50px]]

|-

|}

 

===Reakcio 2===

* Sapigo de la ''izokinolinosulfonila klorido'':

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Sodium-hydroxide-3D-balls-ionic.png|natria hidroksido|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonic acid 3D.png|izokinolino-sulfonata acido|80px]] + [[Dosiero:Formula chimica del cloruro di sodio.png|natria klorido|80px]]

|-

|}

 

===Reakcio 3===

* Preparado de ''izokinolino-fenil-sulfono'' per interagado de ''izokinolinosulfonila klorido'' kun ''benzeno'':

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Benzene-aromatic-3D-balls.png|benzeno|80px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl Isoquinolyl 5-sulfone 3D.png|izokinolino-fenil-sulfono|80px]] + [[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|klorida acido|50px]]

|-

|}

 

===Reakcio 4===

* Per hidrolizo la izokinolinosulfonila klorido oni produktas ''izokinolino-sulfonatan acidon'':

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Water_molecule.svg|akvo|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math> [[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonic acid 3D.png|izokinolino-sulfonata acido|80px]] + [[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|klorida acido|50px]]

|-

|}

 

===Reakcio 5===

* Preparado de ''izokinolina klorido'' per sensulfurigo de ''izokinolinosulfonila klorido''

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{varmo}\, }</math>[[Dosiero:Isoquinolyl chloride 3D.png|izokinolina klorido|80px]] + [[Dosiero:Sulfur-dioxide-3D-vdW.png|sulfura duoksido|50px]]

|-

|}

 

===Reakcio 6===

* Preparado de ''fenila izokinolinosulfonato'' per interagado de ''izokinolinosulfonila klorido'' kun ''fenolo'':

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Phenol-3D-balls.png|fenolo|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Phenyl soquinoline sulfonate 3D.png|fenila izokinolinosulfonato|100px]] + [[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|klorida acido|50px]]

|-

|}

 

===Reakcio 7===

* Kun alkoholoj sulfonilaj kloridoj donas esterojn:

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Methanol-3D-balls.png|metanolo|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Methyl soquinoline sulfonate 3D.png|metila izokinolinosulfonato|80px]] + [[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|klorida acido|50px]]

|-

|}

 

===Reakcio 8===

* Kun hidroksidoj sulfonilaj kloridoj donas salojn de la respektiva sulfonato<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sodium-imidazole-sulfonate Pubchem]</ref>

|

[[Dosiero:Isoquinoline 5-sulfonyl chloride 3D.png|izokinolinosulfonila klorido|80px]] + [[Dosiero:Sodium-hydroxide-3D-balls-ionic.png|natria hidroksido|50px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Sodium isoquinoline sulfonate 3D.png|natria izokinolinosulfonato|80px]] + [[Dosiero:Formula chimica del cloruro di sodio.png|natria klorido|80px]]

|-

|}

 

== Referencoj ==