Citronelolo

Vidu ankaŭ: Citronelalo, Rodinalo, kaj Rodinolo

Citronelolo

Kemia strukturo de la Citronelolo

Tridimensia kemia strukturo de la Citronelolo

Alternativa(j) Nomo(j)

β-Citronelolo
Duhidrogeraniolo
3,7-Dimetilokt-6-en-1-olo
Rodinolo

C₁₀H₂₀O

106-22-9

Karakterizaĵoj

Aspekto

senkolora likvaĵo
simila al dolĉeca rozesenco

Molmaso

156.27 g·mol⁻¹

Smiles

C\C(C)=C\CCC(C)CCO
OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C

Denseco

0.855 g/cm³ (20 °C)

Refrakta indico

n_{589}^{20}

1,455 ĝis

n_{589}^{20}

1,462

Fandopunkto

102 °C

Bolpunkto

225 °C
(435 to 437 ℉; 498 K)
je 745 mmHg
118 °C/29mmHg^[1]

Ekflama
temperaturo

100 °C (212 ℉)

Solvebleco

Akvo: 0,212 g/l (25 °C)
Etanolo: tre malmulte solvebla
Etero: tre malmulte solvebla

Mortiga dozo (LD50)

3450 mg/kg (buŝe, muso)

S61

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H303, H313, H315, H317, H318, H319, H401, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P272, P273, P280, P280, P302+352, P305, P305+351+338, P310, P332+313, P333+313, P338, P351, P362, P363, P391

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Citronelolo aŭ Duhidrogeraniolo estas natura alicikla monoterpenoido. Ambaŭ enantiomeroj okazas nature. (+)-Citronelolo troviĝas en Citronela oleo, inklude de Cimbopogono nardus (50%), citrono, rozoleo (18-55%) kaj geranioleo. Ĝi ankaŭ trovatas en muskato, petroselo, ambrosio kaj estragono, kaj uzatas kiel insekta forigilo.

En 1961, la kemiistoj izolis etan komponanton de la geranioleo, karakterizitan kiel rozoksido, kaj raportis ke ĉi-komponaĵo kontribuas por la karakteriza geraniodoro. La rozoksido estas produktita per fotooksidado de la citronelolo. La produktado de la mirceno el la α-pineno estas komerce grava por la sintezo de granda vario da gustigaj kaj odorigaj substancoj. Kelkaj el ili inkludas nerolon kaj geraniolon, citronelolon kaj citralon. La citronelolo estas konsiderada milde irita substanco.

Sintezo redakti

La citroneloleo estas la ĉefa natura fonto de la geraniolo. Ĝi okazas kiel miksaĵo da citronelolo kaj citronelalo kaj estas separeblaj per frakcia distilado. Nerolo kaj geraniolo estas sinteze produktitaj el terebintinaj fontoj, kaj la α-pineno, kaj la β-pineno, en kvantoj pli grandaj ol tiuj produktitaj en la naturaj fontoj.

La citroneloleo estas produktita en Cejlono, Ĉinio, Javo^[3] kaj Brazilo^[4] per vapordistilado de tiuj naturaj fontoj en ĉiu lando. La ĉefaj konstituantoj de la citroneloleo estas citronelalo, geraniolo kaj la citronelolo. La esencoleoj el Javo, kaj pli ĵuse, el Ĉinio, ekaperis kiel plej uzataj materialoj el ĉi tiu familio pro tio ke ili enhavas pli grandajn kvantojn de la dezirataj aldehidoj kaj alkoholoj. La citronelalo kiu atingas 50-60% de la tuta oleo, troviĝas en ties dekstrorotacia formo. Ĝi estas disponebla ĉefe kiel ingredienco por parfumoj, kaj por ties konvertiĝo al hidroksocitronelalo^[5], iu longedaŭra odoro de konvalo.

La rozoleo^[6] estas unu el la plej gravaj floresencoj uzataj en parfumfabrikado, kies plej valoraj derivaĵoj estas produktitaj el la Damaska rozo, kiu estas kultivita ĉefe en Bulgario, sed ankaŭ en Rusio, Turkio, Sirio Hindio kaj Moroko. La esencoleo, baza kaj purigita, estas aparte grava kiel ingredienco de parfumoj. Zorga manipulado kaj procezado de floroj ĵusplukitaj estas necesaj por produktado de ĉi-materialoj agrablaj, profunde aromaj kaj odorriĉaj. Ili konsistas je kompleksaj miksaĵoj el kiuj citronelolo, geraniolo, fenil-etil-alkoholo kaj p-damaskenono estas la ĉefaj konstituantoj.

Sano kaj sekureco redakti

La Manĝaĵa kaj Droga Administracio konsideras la citronelolon kiel agnoske sekura por manĝuzado. Tamen, citronelolo estas retrikte uzata kiel parfumado, ĉar kelkaj personoj estas senseblaj al ties efektoj, malgraŭ tio, la grado al kiu citronelolo povas kaŭzi alergenajn reakciojn en homoj estas disputeblaj. Kiel alergena substanco, citronelolo devas esti menciita en kosmetikaĵoj ene de Usono. La Eŭropa Konsilio kaj la Eŭropa Komisio decidis inkludi en 2002, limonenon, geraniolon kaj citronelolon en ties listo de sensivigiloj.