Piperidino

Piperidino
Plata kemia strukturo de la Piperidino
Tridimensia strukturo de la Piperidino
Alternativa(j) nomo(j)
Heksahidroksopiridino Kvinmetilenoduamino Azinano
Kemia formulo	C5H11N
CAS-numero-kodo	110-89-4
ChemSpider kodo	7791
PubChem-kodo	8082
Merck Index	15,7580
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	85.15 g·mol-1
Denseco	0.862 g cm−3
Fandpunkto	-7 °C
Bolpunkto	106 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4530
Ekflama temperaturo	16 °C
Solvebleco	Solvebla en akvo, benzeno, etanolo kaj kloroformo.
Mortiga dozo (LD50)	0.52 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R23/24 R34
Sekureco	S16 S26 S27 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H311, H314, H318, H331, H361, H370
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P321, P330, P361, P363, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Piperidino, azobenzeno aŭ azino estas organika kombinaĵo, heterocikla amino konsistante je sesmembra ringo enhavanta kvin metilenajn pontojn (–CH2–) kaj unu aminan ponton (–NH–). Ĝi estas senkolora likvaĵo kun tipe karakteriza odoro je amino. La nomo venas el la genro piper kiu estas latina vorto por la pipro. Kvankam piperidino estas ordinara organika kombinaĵo, ĝi estas ĉefe konata kiel karakteriza struktura elemento ene de multaj farmaciaĵoj, alkaloidoj kaj ankaŭ uzata kiel antaŭilo en la kaŭĉuka industrio.

Historio

Piperidino estis unue raportita ĉirkaŭ 1850 de la skota kemiisto Thomas Anderson (1819-1874) kaj ree, sendepende, en 1852 de la franca kemiisto Auguste Cahours (1813-1891) kiu donis la nomon al ĝi. Ambaŭ sciencistoj estigis la piperidinon per reakcio inter la piperino kaj nitrata acido. Industrie, piperidino estas produktata per kataliza hidrogenigo de la piridino, pere de molibdena dusulfido kiel katalizilo.

Sintezoj

• Piperidino estas produktita per kataliza hidrogenigo de la piridino sur molibdena dusulfido aŭ nikelo je 200 °C:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[H]\,RaNi}}\,}}$

• Per varma reakcio inter la kvinmetilena duamino kaj klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio

• Kiam piperidino hejtatas en la ĉeesto de jodida acido la ringo rompiĝas per formado de pentano:

+4${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++2

Literaturo

• Organic Chemistry Portal
• Merck Millipore
• NIST National Institute of Standards and Technology
• Elsevier
• HMDB
• Vertellus Arkivigite je 2017-03-14 per la retarkivo Wayback Machine
• Chemicalland21
• Structures of piperazine, piperidine and morpholine
• Piperidine: Structure, Preparation, Reactivity, and Synthetic Applications ..., M. Rubiralta, E. Giralt, A. Diez
• A Dictionary of chemistry and the allied branches of other sciences, Volume 4, Henry Watts

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Piperazino
• 
  Petidino
• 
  Paroksetino
• 
  Etilfenidato
• 
  Pipradolo
• 
  Tioridazino
• 
  Morfolino
• 
  Benzotriazolo
• 
  Piperino
• 
  Piridino
• 
  Pirimidino

Vidu ankaŭ

• Piridino
• Pirolidino
• Alkaloido
• Morfino
• Hans Christian Ørsted (1777-1851)
• Thomas Anderson (1819-1874)
• Auguste Cahours (1813-1891)
• Albert Ladenburg (1842-1911)