Kafeila alkoholo
kemia kombinaĵo
Vidu ankaŭ: Sinapila aldehido, Sinapila alkoholo, Sinapata acido, Kafeila aldehido, kaj Kafeata acido| Kafeila alkoholo | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Kafeila alkoholo | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Kafeila alkoholo | ||
 | ||
| Kafeila alkoholo estas senkolora aŭ blanka solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Arabidopsis thaliana. | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
|
duhidrokso-cinamila alkoholo | ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 3598-26-3 | |
| ChemSpider kodo | 4445310 | |
| PubChem-kodo | 5282096 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | blanka solidaĵo | |
| Molmaso | 166,1739 g·mol-1[1] | |
| Denseco | 1,2875g cm−3 | |
| Fandpunkto | 144°C | |
| Bolpunkto | 393,1°C | |
| Solvebleco | Akvo:Malmulte solvebla | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36/37/38 | |
| Sekureco | S26 S36 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Kafeila alkoholo aŭ C9H10O3 estas organika kunmetaĵo apartenanta al la familio de la fenilpropanoidoj kaj derivata de la cinamata acido. Ĝi estas senkolora aŭ blanka solidaĵo kaj grava antaŭaĵo en la produktado de la "monolignoloj". Kafeila alkoholo ankaŭ estas grava krudmaterialo por la biosintezo de la koniferila alkoholo. Ĝia molekulo prezentas du hidroksilajn grupojn (en la 3-a kaj 4-a karbonatomoj de la benzena ringo) ligitaj al cinamila alkoholo.
Sintezo redakti
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NaOH\,-2\,NaBr}]{Br_{2}\,-HBr}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5760984140bff25a7752c03aea668848ddeff6d4)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{3}C-OH}]{+4[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/99fd9fcd518d2a66e49bb175ba9fd75d7f507f55)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/023a1ee7da3f9261e8e352feccda8b7d7a629e4f)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{3}C-OH}]{+2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/388022828180fc6c5965e9c956c5b85d80b9ee8a)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/82480b5326645c1ef9e536e57a2adf717fc8d4ee)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cb07d2458b96eac5ca3b93e5217b2a5b49687f0a)
Reakcioj redakti
Reakcio 1 redakti
- Preparado de la kafeila aldehido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c3ecf644066213e1758e22341790bab6a5f0de89)
Reakcio 2 redakti
- Preparado de la kafeata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/83ec2f57b9a299cd8e6bda67656e3c78132275b1)
Reakcio 3 redakti
- Preparado de la sinapila alkoholo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{2\,H_{3}CONa\,-\,2\,NaBr}]{Br_{2}\,-H_{2}O-\,HBr}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b42651a1922360ea57cdc5de9aa56f81db05d2e)
Reakcio 4 redakti
- Konvertado al koniferila alkoholo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H_{3}CONa\,-\,NaBr}]{HBr\,-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d2ab87b4a7a2cdba562526f8aa1e3a3084962872)
Reakcio 5 redakti
- Preparado de la cinamila alkoholo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+2\,Zn\,+4\,HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/79f057f67848ca5b56fb60617cc27b1a5cd834af)