Ergotoalkaloido

Ergotoalkaloidoj estas alkaloidoj de ergotfungo sed ankaŭ de klavicipitacoj. En la naturo oni vidas kvar grupojn de Ergotoalkaloidoj : lizergacidoj (Liserga Acido kaj paspalika acidoj), simplaj lizergamidoj, ergopeptinoj kaj klavinoj. Ankaŭ kelkaj aliaj fungoj kiel Aspergillus fumigatus, Penicillium commune aŭ Penicillium roqueforti en Aspergillaceae produktas klavinojn.

La unua ĉefa etapo estas triptofano→DMAT (DiMethylAllylTryptophan)^[1]

Sinsekve diferencaj komponantoj formiĝas : chanoclavine→agroclavine→elymoclavine→paspalika acido→liserga acido.

La dua ĉefa etapo estas liserga acido→amididoj dank'al neribosomaj peptidoj.

Elimoklavino
Paspalika Acido
Lizerga Acido

En 1896 C.C. Keller^[2] kaj en 1929, H. W. Van Urk ^[3]priskribis la unuajn metodojn por dozi Ergotoalkaloidojn.

Simplaj Lizergacidoamidoj redakti

Lyzergacidoamido

Simplaj Lisergacidoamidoj, tiel ekzemple Ergometrino estas formataj de lizergeracido kaj Aminoacido (ekzemple Alanino).

Nomo	R¹	R²	R³
LSA (ergino)	H	H	H
Ergometrino	H	CH(CH₃)CH₂OH	H
Metilergometrino^*	H	CH(CH₂CH₃)CH₂OH	H
Metizergido^*	CH₃	CH(CH₂CH₃)CH₂OH	H
LSD^*	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃
LSH	H	CH₃CHOH	H

^* ne natura ergotoalkaloido.

Ergopeptinoj kaj ergopeptininoj redakti

Ergopeptinoj, klasikaj ergotoalkaoidoj de Claviceps purpurea estas D-lizegiltripeptidoj. La tripeptido estas aranĝata en ciklollaktam strukturo.

Ergopeptinoj (epimero R)

Ergopeptininoj (epimero S)

Ĉe Claviceps purpurea la unua aminoacido estas alanino (grupo de ergotamino) aŭ valino (grupo ergottoksino). La tria aminoacido estas ĉiam prolino.

II\I	ala	val
phe	ergotamino	ergokristino
leu	ergozino	ergokriptino
val	ergovalino	ergokornino

Oni trovas ankaŭ epimerojn nomatajn ergopeptininojn (ergotaminino, ergokristinino, ergozinino, ergokriptinino, ergovalinino, ergokorninino). Ili havas malforta malforta aktiveco.

Ergopeptamoj redakti

Ergopeptamoj (struktura formulo)

Iliaj strukturoj estas similaj kiel ergopeptinoj sed L-Prolino estas anstataŭata per D-Prolino kaj ili estas ne ciklolaktamaj.

Produktado redakti

En 1959, Ernst Boris Chain produktis lizergan acidon kun Claviceps paspali. En 1966, Alba M. Amici trovis stamon de Claviceps purpurea kiu produktis ergotaminon en fermentujo^[4]

Toksado redakti

La epimeroj R (rectus) estas biologiaj aktivaj sed ne la epimeroj S (sinister). Galo kaj pankreatino aliigas epimeron S al epimero R por la grupo de ergotamino, do pliigas la toksadon. Por la grupo ergottoksino estas la kontraŭo^[5]. Kuirado malpliigas la toksadon. ĉar la alta temperaturo difektas iomete la alkaloidojn ankaŭ ĉar ĝi aliigas epimeron R al epimero S.

Notoj kaj referencoj redakti

↑ libertas academica : Phylogenetic Analyses Reveal Monophyletic Origin of the Ergot Alkaloid Gene dmaW in Fungi^{[rompita ligilo]}
↑ Schweiz. Wochenschrift Chemie und Pharm. 1896 34, 65
↑ H. W. Van Urk Een nieuwe gevoelige reactie op de moederkoornalkaloiden ergotamine, ergotoxine en ergotinine en de toepassig voor het onderzoek en de colometrische bepaling en moederkoornpreparaten Pharm. Weekbl.1929 66 473-481
↑ http://aem.asm.org/cgi/reprint/15/3/597.pdf^{[rompita ligilo]} Ergotamine Production in Submerged Culture and Physiology of Claviceps purpurea
↑ Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung

[1] rtas academica : Phylogenetic Analyses Reveal Monophyletic Origin of the Ergot Alkaloid Gene dmaW in Fungi^{[rompita ligilo]}

[2] Schweiz. Wochenschrift Chemie und Pharm. 1896 34, 65

[3] H. W. Van Urk Een nieuwe gevoelige reactie op de moederkoornalkaloiden ergotamine, ergotoxine en ergotinine en de toepassig voor het onderzoek en de colometrische bepaling en moederkoornpreparaten Pharm. Weekbl.1929 66 473-481

[4] ttp://aem.asm.org/cgi/reprint/15/3/597.pdf^{[rompita ligilo]} Ergotamine Production in Submerged Culture and Physiology of Claviceps purpurea

[5] Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]