Heksaklor-cikloheksano

Struktura formulo
ĝeneralaĵoj
nomo heksaklor-cikloheksano
kemia formulo C6H6Cl6
aliaj nomoj aldano
mallonga priskribo senkolora, preskaŭ senodora pulvoro
CAS-numero 608-73-1
sekureco
danĝera, venena, mediodamaĝa
LD50 (homo) 88 mg/kg
fizikaj ecoj
Agregata stato solida
koloro senkolora
molmaso 290,8 g/mol
fandopunkto 113 °C
bolpunkto 323 °C
vaporpremo 0,0012 Pa (20 °C)
pluaj ecoj
bone solviĝas en organika solvenzo
nesolvebla en akvo

Heksaklor-cikloheksano estas halogena hidrogenkarbono, kiu gravas ĉefe kiel insekticido. Ĝi efikas kontraŭ terpoma skarabo.

Historiaj informoj redakti

Heksaklor-cikloheksano unuafoje estis produktita en 1825 fare de Michael Faraday. Oni malkovris la insekticidan efikon en 1935. Oni uzas ĝi ekde 1942 kiel insekticido. Post la pintopunkto en 1969, la produktado malgrandiĝis. En Germanio oni rajtas uzi heksaklor-cikloheksanon ekde 1980 nur en la formo de izomera gama-heksaklor-cikloheksano kiel manĝan kaj kontaktan venenon. La pli frue uzitaj alfa kaj beta-izomeroj pruviĝas malfacile malkonstruemaj ol la gama-tipoj. Ekde 1984, la heksaklor-cikloheksano ne plu produktiĝas en Germanio.

Sintezo redakti

Heksaklor-cikloheksano estas produktata per aldona klorizo de benzolo. Oni solvas superfluan kloron en benzolo kaj priradias per energioriĉa UV-lumo. La estiĝanta heksaklor-cikloheksano estas miksaĵo de diversaj izomeroj, el kiu montras insekticidajn ecojn nur la gama-heksaklor-cikloheksano. La proporcio de tiu izomero estas nur 15 %. Por apartigi la izomerojn, oni ekstraktas per metanolo kaj ĉefe la gam-heksaklor-cikloheksano iras en solvaĵon. Per pluaj kristaligaj procesoj oni atingas finfine la purecon de 99,5 %. La nedeziritaj izomeroj - ekde komenco de la 1970-aj jaroj – transformiĝas en piroliza proceso al triklorbenzolo.

Reakcia konduto redakti

Je varmegaj efikoj, la heksaklor-cikloheksano disfalas venena, koroda vapormiksaĵo el klorhidrogeno kaj fosgeno. Ĉe kontakto kun metala pulvoro (aluminio, fero, zinko) disfalas heksaklor-cikloheksano kun estiĝo de triklorbenzolo.

Uzo redakti

Heksaklor-cikloheksano uzatis pli frue kiel insekticido en la agrikulturo kaj kiel lignoprotektaĵo en la forstokulturo. Krom tio ĝi uzatis en la medicino en 1-procenta maldensigo kiel ekstera medikamento kontraŭ haŭtparazitoj, ĉefe kontraŭ scabio kaj Pedikulose.

Aldona informo redakti

Heksaklor-cikloheksano estas tre venena por la akva medio, ĉar ĝi longtempe malkonstuiĝas kaj tiel akumuliĝas tra la nutra ĉeno eĉ en la homo.


Eksteraj ligiloj redakti