Metila jodoacetato

Metila jodoetanato

Plata kemia strukturo de la
Metila jodoacetato

Tridimensia kemia strukturo de la
Metila jodoacetato

Alternativa(j) nomo(j)

Metil-jodoacetato
Jodoacetato de metilo
Metil-jodoetanato
Jodoetanato de metilo

C₃H₅IO₂

Merck Index

15,5068

Fizikaj proprecoj

Molmaso

199.975 g·mol⁻¹

Bolpunkto

169 °C

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,5240

Ekflama temperaturo

49.9 °C^[1]

Acideco (pKa)

3.18

Mortiga dozo (LD50)

50 mg/kg (buŝe)

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H227, H300, H314, H318

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P280, P310, P301+310, P303+361+353, P305+351+338, P405

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Metila jodoacetato estas metila estero de la jodoacetata acido, senkolora aŭ blanka likvaĵo lumsensiva kaj tre irita al haŭto kaj okuloj. Metila jodoacetato uzatas en kemiaj sintezoj kiel alkiligagento.^[2] Metil-jodoacetato tiel kiel etila jodoacetato estas larmiga substanco kaj tre efika inhibanto de la tiolaj enzimoj.^[3] Jodoacetatoj kaj fluoridoj estas kredataj agi kiel specifaj venenaĵoj kiuj inhibas certajn enzimojn esencajn por la procezo de muskola glikolizo.^[4]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per interagado de jodoacetata acido kaj metanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado ekde la jodoacetila klorido kaj metanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado per traktado de jodoacetata acido kaj klorometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado inter natria jodoacetato kaj klorometano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

Preparado per interagado de propila jodoacetato kaj metila formiato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per acida transesterigo inter jodoacetata acido kaj metila benzoato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per alkohola transesterigo inter alila jodoacetato kaj metanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

Hidrolizo de la metila jodoacetato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

Sapigo de la metila jodoacetato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Preparado per acida transesterigo inter metila jodoacetato kaj formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 4

Preparado per alkohola transesterigo inter metila jodoacetato kaj metanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 5

Transesterigo inter metila jodoacetato kaj fenila acetato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 6

Reakcio kun NH₃:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 7

Reakcio kun HCl:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 8

Metila fluoroacetato estas preparata per agado de la metila jodoacetato sur arĝenta fluorido. Ĉi-reakcio estis unue priskribita de la belga kemiisto Frédéric Swarts (1866-1940), kiu en 1896 unue estigis la fluoroacetatan acidon:^[5]

+ AgF ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +