1,4-Benzokinono

Vidu ankaŭ: Hidrokinono

1,4-Benzokinono
Kemia formulo	C6H4O2
Bastona kemia strukturo de la 1,4-Benzokinono
Tridimensia kemia strukturo de la 1,4-Benzokinono
Flavaj kristaloj de benzokinono.
Alternativa(j) nomo(j)
CAS-numero-kodo	106-51-4 3225-29-4
ChemSpider kodo	4489
PubChem-kodo	4650
Fizikaj proprecoj
Aspekto	verda aŭ flava solidaĵo
Molmaso	108,09656 g mol−1
Denseco	1,318 g/cm−3
Fandpunkto	114°C
Bolpunkto	293°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5430
Acideco (pKa)	7,7
Ekflama temperaturo	59,3°C
Solvebleco	Akvo:10 g/L
Mortiga dozo (LD50)	130 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H228, H301, H315, H319, H331, H335, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P273, P280, P301+316, P302+352, P304+340, P305+351+338, P316, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzokinono aŭ 1,4-benzokinono estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de la hidrokinono. Ĝi estas verda aŭ flava solidaĵo, solvebla en akvo. Benzokinono posedas 6 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

1,4-Benzokinono (ankaŭ konata kiel para-Benzokinono aŭ PBQ) estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la aromataj ketonoj. Ĝi estas flava kristala solidaĵo kun akra odoro kaj estas tre solvebla en organikaj solvantoj. Ĝi estas grava peranto en la sintezo de organikaj substancoj, kaj havas larĝan gamon de aplikoj en la kemia industrio. 1,4-Benzokinono ankaŭ estas ŝlosila kombinaĵo en la produktado de polimeroj, tinkturfarboj kaj farmaciaĵoj.

1,4-Benzokinono estas vaste studata en la kampoj de la organika kemio kaj biokemio. En organika kemio, ĝi estas utiligata kiel sinteza peraĵo en la sintezo de gamo da organikaj substancoj, inkluzive de tinkturfarboj, polimeroj, kaj farmaciaĵoj. En biokemio, ĝi estas utiligata kiel modelkunmetaĵo por studi la mekanismon de ago de enzimoj implicitaj en la oksigenado de aromataj kunmetaĵoj.

La mekanismo de ago de 1,4-Benzokinono estas kompleksa kaj implicas plurajn paŝojn. En la unua paŝo, la kunmetaĵo spertas oksidan reakcion kun oksigena agento kiel ekzemple oksigeno aŭ aero, rezultigante la formadon de kinono. En la dua paŝo, la kinono estas plu oksigenata por formi hidrokinonon. Fine, la hidrokinono estas reduktata por formi 1,4-Benzokinonon.

Oni scias, ke 1,4-Benzokinono havas ampleksan gamon de biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Studoj en vitro montris, ke ĝi povas malhelpi la kreskon de bakterioj, fungoj kaj aliaj mikroorganismoj. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj kontraŭkancero-proprecojn en bestaj modeloj. Krome, ĝi pruviĝis malhelpi la agadon de enzimoj implicitaj en la metabolo de drogoj kaj aliaj ksenobiotikoj.

1,4-Benzokinono havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn kiam uzata en laboratoriaj eksperimentoj. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de la kombinaĵo estas ĝia malalta kosto kaj facila havebleco. Aldone, ĝi estas relative stabila kaj povas esti stokata por longaj tempodaŭroj sen grava degenero. Aliflanke, 1,4-Benzokinono estas tre reakciema kaj povas kaŭzi haŭtan kaj okulan iriton. Krome, ĝi havas fortan akran odoron kaj devas esti pritraktata zorge.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la benzokinono per oksidado de la hidrokinono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la benzokinono per oksidado de la 1,4-duizopropilbenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$ ++

Sintezo 3

• Preparado de la benzokinono per traktado de p-kloroanilino kaj natria hidroksido en acida medio:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + +

Sintezo 4

• Preparado de la 2-kloro-1,4-benzokinono per traktado de benzokinono kaj kloro:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Ketono