2,4-Tolueno-duizocianato

Vidu ankaŭ: 2,6-Tolueno-duizocianato

Tolueno-duizocianato
Kemia formulo	C9H6N2O2
Bastona kemia strukturo de la Tolueno-duizocianato
Tridimensia kemia strukturo de la Tolueno-duizocianato
CAS-numero-kodo	584-84-9 26471-62-5
ChemSpider kodo	13835351
PubChem-kodo	11443
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava, lumsensiva likvaĵo kun tranĉa odoro
Molmaso	174,15892 g mol−1
Denseco	1,225 g/cm−3
Fandpunkto	13 °C 20,5 °C
Bolpunkto	251 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5430
Ekflama temperaturo	110,5 °C
Solvebleco	Akvo:malmulte sovebla Solvebla en etero, acetono, benzeno, karbona tetraklorido kaj klorobenzeno.
Mortiga dozo (LD50)	5800 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H317, H318, H319, H330, H334, H335, H351, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P203, P233, P260, P261, P264, P264+265, P271, P272, P273, P280, P284, P302+352, P304+340, P305+351+338, P305+354+338, P316, P317, P318, P319, P320, P321, P332+317, P333, P317, P337+317, P342+316, P362+364, P403, P403+233, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2,4-Tolueno-duizocianato aŭ tolueno-duizocianato estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 2,4-duamino-tolueno kaj fosgeno. Ĝi estas senkolora aŭ flava, lumsensiva likvaĵo kun tranĉa odoro, malmulte solvebla en akvo, sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. tolueno-duizocianato estas formiata je unu toluena grupo {}, kaj du izocianataj grupoj {}. 2,4-Tolueno-duizocianato estas aromata estero kaj posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn, 2 nitrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 2,4-Tolueno-duizocianato uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.

Tolueno-duizocianato (aŭ miksaĵo de isomeroj) estas kemia komponaĵo kun molekula formulo C₉H₆N₂O₂ kaj molekula pezo 174,15892. Ĝi estas komerce havebla kiel miksaĵo de izomeroj, ĉefe toluen-2,4-diizocianato (2,4-TDI) kaj toluen-2,6-diizocianato (2,6-TDI).

Sinteza analizo

La sintezo de tolueno-duizocianato implicas la distiladon de kruda TDI-miksaĵo kiu produktas 80:20 miksaĵon de 2,4-TDI kaj 2,6-TDI, konata kiel TDI (80/20). Diferencigo aŭ apartigo de la TDI (80/20) povas esti uzata por produkti puran 2,4-TDI kaj 65:35 miksaĵon de 2,4-TDI kaj 2,6-TDI, konata kiel TDI (65/35).

Analizo de Kemiaj Reakcioj

La plimulto de duizocianataj reakcioj estas nukleofilaj aldonoj al la NCO-grupo. Tiuj specoj de reakcioj okazas per aldono al la nitrogena-karbona ligo de substancoj kun nukleofila O-, N- aŭ S-centra funkcia grupo kiu enhavas transigeblan H-atomon.

Analizo pri fizikaj kaj kemiaj proprecoj

Tolueno-duizocianato estas konata havante du izocianatajn grupojn kiel iliaj ŝlosilaj reaktivaj punktoj. Ĝi havas bazajn fizik-kemiajn trajtojn kiel ekzemple denseco, hidrofobeco, fizika stato kaj vaporpremo.

Aplikoj

La izocianataj funkciaj grupoj en TDI reakcias kun hidroksilaj grupoj por formi karbamatajn (uretano) ligilojn. La du izocianataj grupoj en TDI reakcias kun malsamaj rapidecoj: La 4-pozicio estas proksimume kvar fojojn pli reaktiva ol la 2-pozicio. 2,6-TDI estas simetria molekulo kaj tiel havas du izocianatajn grupojn de simila reakciemo, simila al la 2-pozicio sur 2,4-TDI. Tamen, ĉar ambaŭ izocianatgrupoj estas alkroĉitaj al la sama aromata ringo, reakcio de unu izocianata grupo kaŭzos ŝanĝon en la reakciemo de la dua izocianatgrupo. Ĝi ankaŭ estas foje uzita en raketfuzelo.

Ĝi estas uzata en la produktado de rigidaj poliuretanaj ŝaŭmoj kun alta temperatura stabileco.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2,4-tolueno-duizocianato per traktado de 2,4-duamino-tolueno kaj fosgeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 2,4-tolueno-duizocianato per traktado de 2,4-dukloro-tolueno kaj izocianata acido:

+ +

Vidu ankaŭ

• Izocianatoj