2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido

Vidu ankaŭ: 1,3,5-Benzenotrikarbaldehido kaj 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido
Kemia formulo	C9H6O4
Bastona kemia strukturo de la 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido
CAS-numero-kodo	81502-74-1
ChemSpider kodo	2073793
PubChem-kodo	2794902
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flaveca solidaĵo
Molmaso	178,14424 g mol−1
Denseco	1,449 g/cm−3
Fandpunkto	107°C 179°C
Bolpunkto	282,9°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,7174
Ekflama temperaturo	139,1°C
Solvebleco	Akvo:6,94 g/L
Mortiga dozo (LD50)	>2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido aŭ 2-hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 2-Hidrokso-1,3,5-triklorobenzeno kaj formaldehido. Ĝi estas blanka aŭ flaveca solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido (2-HBT) estas multflanka kunmetaĵo kun eblaj aplikoj en diversaj sciencaj kampoj. 2-HBT estas hidrofila, hidrosolvebla kunmetaĵo, kiu estas derivaĵo de benzeno kaj havas tri karbonilgrupojn. Ĝi estas grava peranto por la sintezo de aliaj kunmetaĵoj, kaj estas studata pro siaj eblaj aplikoj en medikamenta kemio, biokemio, kaj farmakologio.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, kiel medikamenta kemio, biokemio kaj farmakologio. En medikamenta kemio, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata kiel komenca materialo por la sintezo de aliaj kombinaĵoj, kiel kontraŭmalariaj drogoj. En biokemio, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata en la sintezo de enzimo-inhibiciantoj, kiuj povas esti uzataj por studi la mekanismon pri la agado de la enzimoj. En farmakologio, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata kiel komenca materialo por la sintezo de drogoj, kiel kontraŭkanceraj drogoj.

La mekanismo de ago de 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido ne estas plene komprenita. Tamen, estas konata ke 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas reakcii kun proteinoj kaj aliaj biomolekuloj, formante kompleksojn kiuj povas ŝanĝi ilian strukturon kaj funkcion. Ekzemple, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas reakcii kun enzimoj, formante kompleksojn kiuj povas malhelpi ilian agadon. Krome, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas reakcii kun DNA, formante kompleksojn kiuj povas ŝanĝi genesprimon.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas studata pro siaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. En vitro-studoj oni montris, ke 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, kaj povas indukti apoptozon en kanceraj ĉeloj. En vivaj studoj montris, ke 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas redukti inflamon kaj povas redukti la severecon de astmaj simptomoj. Krome, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido pruviĝis havi kontraŭ-bakteriajn kaj kontraŭ-fungajn proprecojn.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido havas plurajn avantaĝojn por laboratorio-eksperimentoj. Ĝi estas iomete akvosolvebla kunmetaĵo, kiu faciligas labori kun en akvaj solvaĵoj. Krome, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas relative malmultekosta kaj povas esti sintezata facile. Tamen, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas reakciema kunmetaĵo, kaj povas reakcii kun aliaj molekuloj en la laboratorio, kiu povas limigi ĝian uzon en kelkaj eksperimentoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido per reduktado de 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksilata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido per oksidado de la mezitolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}Cr_{2}O_{7}}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la 2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido per oksidado de 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trimetanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la 2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido per traktado de 2-Hidrokso-1,3,5-triklorobenzeno kaj formaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la 2-hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido per traktado de 2-hidroksobenzeno-1,3-dukarbaldehido kaj formiila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Aldehido