4-Propilfenolo

Duhidroŝavikolo
Kemia formulo	C9H12O
Bastona kemia strukturo de la p-Hidrokso-fenilpropano
Tridimensia kemia strukturo de la p-Hidrokso-fenilpropano
Alternativa(j) nomo(j)
Duhidroŝavikolo
CAS-numero-kodo	645-56-7
ChemSpider kodo	12060
PubChem-kodo	12580
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava likvaĵo
Molmaso	136,19368 g mol−1
Denseco	0,983 g/cm−3
Fandpunkto	22°C 21,4°C
Bolpunkto	232,6°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5229
Ekflama temperaturo	106,1°C
Solvebleco	Akvo:1,427 g/L Solvebla en alkoholo kaj grasoj.
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H314, H315, H318, H332, H335, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P264, P280, P301+330+331, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P321, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

4-Propilfenolo aŭ p-hidrokso-fenilpropano estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 4-bromofenolo kaj propilmagnezia bromido. Ĝi estas senkolora aŭ flava likvaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 4-Propilfenolo posedas 9 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 4-Propilfenolo apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel fenilpropanoj.

4-Propilfenolo, ankaŭ konata kiel p-propilfenolo, estas aromata kemia kombinaĵo uzata en diversaj industriaj kaj sciencaj aplikoj. Ĝi estas senkolora, kristala likvaĵo kun molekula pezo de 136,19 g/mol kaj fandopunkto de 21,4°C. 4-Propilfenolo estas derivaĵo de fenolo, kiu estas organika kombinaĵo kun hidroksila grupo ligita al benzena ringo. 4-Propilfenolo estas malmulte solvebla en akvo kaj sed solvebla en nepolaraj solvantoj, kaj estas uzata en la sintezo de diversaj aliaj kombinaĵoj.

4-Propilfenolo estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, inkluzive kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel katalizilo en la polimerigo de stireno, kaj kiel solvanto en la sintezo de polimeroj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel reakciaĵo en la sintezo de diversaj aliaj kombinaĵoj, kiel p-hidroksobenzoata acido, p-klorofenolo kaj p-nitrofenolo. Aldone, 4-Propilfenolo estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, kiel ibuprofeno kaj naprokseno.

La mekanismo de ago de la 4-Propilfenolo plejparte dependas de ĝia apliko. En organika sintezo, 4-Propilfenolo agas kiel nukleofilo, atakante elektrofilajn speciojn kiel karbonilojn kaj karboksilatajn cidojn. En la polimerigo de stireno, 4-Propilfenolo agas kiel katalizilo, antaŭenigante la polimerigon de la stirena monomero. En la sintezo de farmaciaĵoj, 4-Propilfenolo agas kiel reakciaĵo, formante kovalentajn ligojn kun aliaj molekuloj.

4-Propilfenolo ne estis vaste studata pro siaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Tamen, ĝi povas esti toksa al akvaj organismoj, kaj estas konsiderita danĝera substanco fare de la EPA usona instituto pri vivmedio. Aldone, 4-Propilfenolo estas konsiderata haŭta iritanto en homoj, kaj devas esti pritraktita singarde.

La ĉefa malavantaĝo uzi 4-Propilfenolon en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia malalta solvebleco en akvo kaj polaraj solvantoj. Ĉi tio malpermesas ĝin esti uzata en diversaj reakcioj kaj sintezoj. Aldone, 4-Propilfenolo estas relative malmultekosta, igante ĝin kostefika reakciaĵo. Tamen, pro ĝia tokseco, 4-Propilfenolo devas esti pritraktata singarde, kaj taŭgaj sekurecaj protokoloj devas esti sekvataj kiam oni laboras kun la kombinaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 4-propilfenolo per traktado de 4-klorofenolo kaj propano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 4-propilfenolo per traktado de 4-bromofenolo kaj propilmagnezia bromido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 4-propilfenolo per traktado de 1-kloro-4-propilbenzeno kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la kloropropano per traktado de 4-klorofenolo kaj kloropropano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}}]{Zn}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 4-propilfenolo per reduktado de la ŝavikolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Fenolo