4-t-Butila benzonitrilo

4-t-Butilbenzonitrilo
Kemia formulo	C11H13N
Bastona kemia strukturo de la 4-t-Butilbenzonitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la 4-t-Butilbenzonitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
T-Butilbenzila cianido
CAS-numero-kodo	4210-32-6
ChemSpider kodo	70275
PubChem-kodo	77883
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava likvaĵo
Molmaso	159,23096 g mol−1
Denseco	0,95 g/cm−3
Fandpunkto	30,4°C
Bolpunkto	245,6°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5120
Ekflama temperaturo	102,3°C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla Solvebla en metanolo
Mortiga dozo (LD50)	128 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H319, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P321, P330, P337+317, P362+364, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

4-t-Butilbenzonitrilo aŭ T-Butilbenzila cianido, ankaŭ konata kiel 4-TBBN, estas kemia kunmetaĵo konsistanta jee karbono, hidrogeno kaj nitrogenatomoj. Ĝi estas organonitrilo, kiu estas speco de organika komponaĵo kiu enhavas karbon-nitrogenan trioblan ligon. 4-TBBN estas vaste uzata en scienca esplorado pro sia kapablo reakcii kun diversaj aliaj komponaĵoj, krom ĝia stabileco kaj malalta tokseco. Ĉi tiu artikolo kovros la sintezan metodon de 4-TBBN, ĝiajn sciencajn esplorajn aplikojn, ĝian mekanismon de ago, ĝiajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, ĝiajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratorioeksperimentoj, kaj eblajn estontajn uzojn.

4-t-Butila benzonitrilo povas esti sintezata per du malsamaj metodoj. La unua metodo estas la rekta nitrado de 4-tert-butilbenzeno kun miksaĵo de nitraj kaj sulfuraj acidoj. Ĉi tiu metodo produktas miksaĵon de la dezirata 4-t-Butila benzonitrilo kaj aliaj nitroderivaĵoj. La dua metodo estas la reakcio de 4-tert-butilbenzaldehido kun kaliocianido en ĉeesto de acida katalizilo. Ĉi tiu metodo estas pli elektema kaj produktas pli altan rendimenton de la dezirata produkto.

4-t-Butila benzonitrilo estas uzata en diversaj sciencaj esploroj. Ĝi estas uzata kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel reakcianto en la sintezo de farmaciaĵoj kaj aliaj organikaj komponaĵoj, kaj kiel katalizilo en diversaj reakcioj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la produktado de polimeroj, en la analizo de aliaj kunmetaĵoj kaj en la sintezo de aliaj organonitriloj.

Koncerne la mekanismon de ago de 4-t-Butila benzonitrilo, tamen, oni scias, ke ĝi kapablas reakcii kun diversaj aliaj komponaĵoj pro sia kapablo eksperimenti nukleofilajn aldonajn reakciojn. Ĝi ankaŭ kapablas formi stabilajn kompleksojn kun aliaj kunmetaĵoj, kaj oni kredas, ke tio respondecas pri sia reakciemo.

4-t-Butila benzonitrilo pruviĝis havi neniujn adversajn biokemiajn aŭ fiziologiajn efikojn en bestoj-studoj. Ĝi estas konsiderata kunmetaĵo kun malalta tokseco, kaj ĝi ne estas konsiderata kancerogena aŭ mutagena.

4-t-Butila benzonitrilo havas plurajn avantaĝojn por uzo en laboratorioeksperimentoj. Ĝi estas relative malmultekosta, ĝi estas stabila kaj ne-toksa, kaj ĝi estas facile sintezebla. Tamen, ĝi ne estas tre solvebla en akvo, kaj ĝi povas esti malfacile purigi.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la t-Butila klorido per traktado de klorobenzeno kaj cianida acido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + +

Sintezo 2

• Preparado de la 4-t-butila benzonitrilo per traktado de 4-t-butila-klorobenzeno kaj natria cianido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 4-t-butila benzonitrilo per traktado de 4-kloro-benzonitrilo kaj izobutano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 4-t-butila benzonitrilo per traktado de benzonitrilo kaj t-Butila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Cianidoj