Gvajakolo-karboksilata acido

3-Metokso-salikata acido
Kemia formulo	C8H8O4
Bastona kemia strukturo de la 3-Metokso-salikata acido
Tridimensia kemia strukturo de la 3-Metokso-salikata acido
Alternativa(j) nomo(j)
3-Metokso-salikata acido 2-Hidrokso-m-anizata acido 3-Metokso-2-hidrokso-benzoata acido
CAS-numero-kodo	877-22-5
ChemSpider kodo	63328
PubChem-kodo	70140
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kremkolora aŭ flava solidaĵo
Molmaso	168,14912 g mol−1
Denseco	1,351 g/cm−3
Fandpunkto	151°C
Bolpunkto	315,7°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5860
Acideco (pKa)	2,85
Ekflama temperaturo	131,6°C
Solvebleco	Akvo:1,38 g/L Solvebla en DMSO, etanolo, kloroformo kaj etero.
Mortiga dozo (LD50)	2056 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Gvajakolo-karboksilata acido aŭ 3-metokso-salikata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 3-kloro-2-metoksofenolo kaj formiata acido. Ĝi estas kremkolora aŭ flava solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Gvajakolo-karboksilata acido posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

Gvajakolo-karboksilata acido (aŭ HMBA, Hidrokso-metokso-benzoata acido) estas nature okazanta kunmetaĵo trovata en plantoj kaj kelkaj fungoj. Ĝi estas fenola kunmetaĵo kun molekula pezo de 168,14 g/mol kaj fandopunkto de 151 °C. HMBA estis vaste studata en la lastaj jaroj pro ĝia potencialo kiel terapia agento en la traktado de diversaj malsanoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienc-esploraj aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.

Gvajakolo-karboksilata acido estis studata pro siaj eblaj terapiaj efikoj en la traktado de diversaj malsanoj. Oni pruvis, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, kontraŭkancerajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭoksidajn ecojn. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ estis studata pro sia potencialo redukti la riskon de kardiovaskula malsano kaj diabeto, same kiel protekti kontraŭ neŭrodegeneraj malordoj. Krome, Gvajakolo-karboksilata acido estis esplorata pro sia kapablo moduli genekspresion kaj stimuli apoptozon.

La preciza mekanismo de ago de Gvajakolo-karboksilata acido ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble agas kontrolante la agadon de pluraj enzimoj kaj riceviloj implicitaj en la reguligo de ĉelaj procezoj. Ekzemple, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de ciklooksigenazo-2 (COX-2), enzimo implicata en inflamo kaj kancero. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis malhelpi la agadon de la enzimo 5-lipoksigenazo (5-LOX), kiu estas implicata en la produktado de porinflamaj perantoj. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido estis montrata moduli la agadon de pluraj riceviloj, inkluzive de la estrogenricevilo, kiu estas implicata en la reguligo de ĉela kresko kaj diferencigo.

Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis peni diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Estis montrite moduli la esprimon de pluraj genoj implicitaj en inflamo, apoptozo, kaj ĉela kresko kaj diferencigo. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de pluraj enzimoj implicitaj en inflamo, kiel ekzemple COX-2 kaj 5-LOX. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis posedi kontraŭ-oksidajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭ-kancero-proprecojn.

Gvajakolo-karboksilata acido estas relative facila kunmetaĵo por sintezi kaj estis vaste studata en la laboratorio. Ĝi ankaŭ estas relative ne-toksa kaj pruviĝis posedi diversajn terapiajn efikojn. Tamen, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas tre stabila en akvaj solvaĵoj kaj estas sentema al lumo kaj varmo. Aldone, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas solvebla en akvo, kio povas limigi ĝian uzon en iuj aplikoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la formiata acido per traktado de 3-kloro-2-metoksofenolo kaj formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la gvajakolo-karboksilata acido per traktado de 3-kloro-salikata acido kaj natria metoksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la gvajakolo-karboksilata acido per traktado de 2-kloro-3-metokso-benzoata acido kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo