Izopropilbenzonitrilo

Kuminila nitrilo
Kemia formulo	C10H11N
Bastona kemia strukturo de la Kuminilnitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Kuminilnitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Izopropila benzonitrilo Kuminila nitrilo
CAS-numero-kodo	13816-33-6
ChemSpider kodo	24493
PubChem-kodo	26289
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava likvaĵo kun malalta fandopunkto
Molmaso	145,20408 g mol−1
Denseco	0,96 g/cm−3
Fandpunkto	24,7°C
Bolpunkto	231,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5180
Ekflama temperaturo	93,6°C
Solvebleco	Akvo:0,1195 g/L
Mortiga dozo (LD50)	3900 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H303, H315, H319, H335, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P273, P280, P304+340, P305+351+338, P391, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izopropilbenzonitrilo aŭ kuminila cianido estas organika komponaĵo apartenanta al la nitrila familio. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun akra odoro kaj bolpunkto de 231,5°C. 4-izopropilbenzonitrilo estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj kaj aliaj organikaj komponaĵoj, same kiel en la produktado de polimeroj, tinkturfarboj kaj aliaj materialoj.

4-izopropilbenzonitrilo povas esti sintezata per diversaj metodoj. La plej ofta metodo estas la reakcio inter kloro-benzeno kun natria cianido, sekvata de reakcio kun izopropila alkoholo. Ĉi tio donas miksaĵon de 4-izobenzonitrilo kaj natria klorido, kiuj povas esti apartigataj per distilado. Aliaj metodoj de sintezo inkludas la reakcion de izopropila alkoholo kun nitrobenzeno, kaj la reakcion de akrilonitrilo kun izopropila alkoholo en ĉeesto de acida katalizilo.

4-Izobenzonitrilo estas uzata en diversaj sciencaj esploroj. Ĝi estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, inkluzive de kontraŭinflamaj agentoj kaj kontraŭfungaj agentoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por sintezi polimerojn kaj tinkturfarbojn, same kiel en la produktado de materialoj uzataj en elektroniko kaj aliaj industrioj.

4-Izopropilbenzonitrilo funkcias kiel nukleofilo en organikaj reakcioj, formante kovalentajn ligojn kun elektrofiloj. Tio permesas al ĝi partopreni en diversaj reakcioj, inkluzive de nukleofilaj anstataŭigo kaj aldonreakcioj.

4-Izopropilbenzonitrilo ne havas konatajn biokemiajn aŭ fiziologiajn efikojn. Ĝi ne estas toksa aŭ karcinogena kaj oni ne scias, ke ĝi kaŭzas ajnajn adversajn efikojn.

La ĉefa avantaĝo de uzado de 4-izobenzonitrilo en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia malalta kosto kaj havebleco. Ĝi ankaŭ estas relative facila sintezi, igante ĝin oportuna reakciilo por diversaj organikaj reakcioj. Tamen, la kunmetaĵo havas malaltan bolpunkton kaj estas sentema al humideco, igante ĝin neadekvata por iuj aplikoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la izopropilbenzonitrilo per traktado de 4-kloro-izopropilbenzeno kaj cianida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la izopropilbenzonitrilo per traktado de benzonitrilo kaj 2-kloropropano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la izopropilbenzonitrilo per traktado de 4-kloro-benzonitrilo kaj 2-kloropropano en ĉeesto de zinko:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la natria klorido per traktado de 4-kloro-izopropila benzeno kaj natria cianido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Nitriloj