Oktanonitrilo

Vidu ankaŭ: Heksanonitrilo, Heptanonitrilo, kaj Nonanonitrilo

Heptila cianido
Kemia formulo	C8H15N
Bastona kemia strukturo de la Heptila cianido
Tridimensia kemia strukturo de la Heptila cianido
Alternativa(j) nomo(j)
Kaprilonitrilo Heptila cianido Heptano-cianido
CAS-numero-kodo	124-12-9
ChemSpider kodo	29026
PubChem-kodo	31286
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava likvaĵo
Molmaso	125,21384 g mol−1
Denseco	0,814 g/cm−3
Fandpunkto	-45,6°C
Bolpunkto	199°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4257
Ekflama temperaturo	73,9°C
Solvebleco	Akvo:0,155 mg/L
Mortiga dozo (LD50)	1764 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H315, H332, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P317, P321, P330, P332+317, P362+364, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Oktanonitrilo aŭ heptila cianido estas organika komponaĵo konsistanta je ok karbonatomoj, unu nitrogenatomo, kaj dekkvin hidrogenatomoj. Ĝi estas senkolora likvaĵo ĉe vivmedia temperaturo, kun bolpunkto de 199 °C kaj fandopunkto de -45,6 °C. Ĝi estas nesolvebla en akvo kaj havas malaltan nivelon de tokseco. Oktanonitrilo estas uzata en diversaj industrioj, inkluzive de produktado de medikamentoj, agrikulturaj kemiaĵoj kaj industriaj solvantoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la fabrikado de polimeroj, plastoj kaj kaŭĉuko.

La sintezo de Oktanonitrilo estas tipe plenumita per du-ŝtupa procezo. En la unua paŝo, la reakcio de natria cianido kun etilena oksido produktas natrian salon de oktanenitrilo. Ĉi tiu salo tiam estas reakciata kun klorida acido por produkti Oktanonitrilon. Alternative, la reakcio de natria cianido kun etilena glikolo donas la natrian salon de oktanenitrilo, kiu tiam povas esti reakciita kun klorida acido por produkti Oktanonitrilon.

Oktanonitrilo estas vaste studita en kaj en vitro kaj en vivaj eksperimentoj. En vitraj studoj oni pruvis, ke Oktanonitrilo povas esti uzata por studi la reguligon de genara ekspresio, proteina sintezo kaj ĉelsignalaj vojoj. En vivaj studoj oni montris, ke Oktanonitrilo povas esti uzata por studi la efikojn de diversaj drogoj sur la centra nervosistemo, la kardiovaskula sistemo kaj la imunsistemo.

Rilate al la mekanismo de ago de Oktanonitrilo, tamen, ĝi verŝajne funkcias kiel agonisto ĉe certaj G-proteinaj kunligitaj riceviloj, kiuj povas konduki al la aktivigo de intraĉelaj signalaj vojoj. Krome, Oktanonitrilo pruviĝis interagi kun certaj enzimoj, kiuj povas influi la metabolon de iuj drogoj.

Oktanonitrilo pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni pruvis, ke ĝi malhelpas la agadon de certaj enzimoj, kiel citokromo P450, kiu povas influi sur la metabolo de iuj drogoj. Ĝi ankaŭ pruviĝis influi la esprimon de certaj genoj, kiuj povas influi la evoluon kaj funkcion de certaj histoj. Krome, Oktanonitrilo estas montrita kontroli la agadon de certaj neŭrotransmisiaj riceviloj, kiuj povas influi sur la funkciado de la centra nervoza sistemo.

La uzo de Oktanonitrilo en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas malmultekosta, facile akirebla, kaj relative ne-toksa. Krome, ĝi estas relative stabila kaj povas esti stokita dum longaj tempoj. La ĉefa limigo de uzado de Oktanonitrilo en laboratoriaj eksperimentoj estas, ke ĝiaj efikoj povas varii depende de la koncentriĝo kaj la daŭro de ekspozicio.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la oktanonitrilo per sendidratigado de oktanamido en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{P_{2}O_{5}}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la oktanonitrilo per traktado de klorooktano kaj natria cianido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la oktanonitrilo per traktado de klorooktano kaj cianida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la oktanonitrilo per oksidado de oktilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{CuO}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Nitriloj