5-Heksadekanono

Vidu ankaŭ: 4-Pentadekanono, 5-Pentadekanono, 6-Pentadekanono, 7-Pentadekanono, 2-Heksadekanono, 3-Heksadekanono, 4-Heksadekanono, 6-Heksadekanono, 7-Heksadekanono, kaj 8-Heksadekanono

5-heksadekanono
Kemia formulo	C16H32O
Bastona kemia strukturo de la 5-heksadekanono
Tridimensia kemia strukturo de la 5-heksadekanono
Alternativa(j) nomo(j)
Etila tridekila ketono 3-Okso-heksadekano
CAS-numero-kodo	41903-81-5
ChemSpider kodo	89121
PubChem-kodo	98680
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava, brulema solidaĵo
Molmaso	240,42948 g mol−1
Denseco	0,829 g/cm−3
Fandpunkto	37°C
Bolpunkto	308,1°C 307,8°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4440
Ekflama temperaturo	83,6°C
Solvebleco	Akvo:0,001497 g/L
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H227, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P273, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

5-Heksadekanono aŭ 5-heksadekanono estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la pentanalo kaj kloroundekano. Ĝi estas blanka aŭ flava, brulema solidaĵo, nesolvebla en akvo. 5-Heksadekanono posedas 16 karbonatomojn, 32 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 5-Heksadekanono estas ketona komponaĵo kun 16-karbona ĉeno, kiu ofte troviĝas en la odoraj glandoj de insektoj. Ĝi estis identigita kiel potenca altiraĵo por pluraj insektspecioj, igante ĝin utila ilo por fibestokontrolo kaj monitorado. Aldone, lastatempa esplorado montris, ke 5-heksadekanono havas eblajn aplikojn en la kampoj de medicino kaj biokemio.

La plej ofta metodo por sintezi 5-heksadekanonon estas tra la oksigenigo de heksadekanolo uzanta fortan oksigenigan agenton kiel ekzemple kalia permanganato. La reakcio donas 5-heksadekanonon kaj akvon kiel kromproduktoj.

5-heksadekanono estis grandskale studita pro sia ebla uzo en la administrado pro insektoplaga. Ĝi pruviĝis esti efika altiraĵo por pluraj specioj de tineoj, skaraboj kaj muŝoj, igante ĝin valora ilo por monitorado kaj kontrolado de populacioj de tiuj plagoj. Krom tio, lastatempa esplorado montris, ke 5-heksadekanono povas havi eblajn aplikojn en la kampoj de medicino kaj biokemio.

La mekanismo de ago de la 5-heksadekanono ne estas plene komprenata, sed ĝi verŝajne funkcias kiel feromono, ekigante kondutisman respondon en insektoj kiu kondukas al altiro kaj sekspariĝo. En biokemio, 5-heksadekanono pruviĝis malhelpi la agadon de acetilkolinesterazo, enzimo kiu estas ligita en la dissendo de nervaj impulsoj.

Studoj montris, ke 5-heksadekanono havas kelkajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Krom ĝia inhibicia efiko sur acetilkolinesterazo, ĝi pruviĝis havi antioksidigajn kaj kontraŭinflamajn proprietojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi efikon al la esprimo de genoj implicitaj en lipida metabolo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 5-heksadekanono per traktado de pentila klorido kaj undekano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 5-heksadekanono per oksidado de la 5-heksadekanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{CuO}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la 5-heksadekanono per traktado de pentanalo kaj kloroundekano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 5-heksadekanono per traktado de dodekanalo kaj butila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Ketonoj