Heksadekanonitrilo

Vidu ankaŭ: Pentadekanonitrilo kaj Heptadekanonitrilo

Palmitonitrilo
Kemia formulo	C16H31N
Bastona kemia strukturo de la Heksadekanonitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Heksadekanonitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Palmitonitrilo Pentadekila cianido Ciano-pentadekano
CAS-numero-kodo	629-79-8
ChemSpider kodo	62632
PubChem-kodo	69424
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	237,42888 g mol−1
Denseco	0,830 g/cm−3
Fandpunkto	31°C
Bolpunkto	333,05°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4450
Ekflama temperaturo	132,8°C
Solvebleco	Akvo:<2,696 x 10-5 g/L Solvebla en DMSO kaj nepolaraj organikaj solvantoj.
Mortiga dozo (LD50)	>2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P317, P321, P330, P362+364, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Heksadekanonitrilo aŭ Pentadekila cianido, ankaŭ konata kiel palmitonitrilo, estas kemia kunmetaĵo kun la molekula formulo C₁₆H₃₁N. Ĝi estas senkolora likvaĵo, kiu estas nesolvebla en akvo sed solvebla en organikaj solvantoj. Heksadekanonitrilo estas vaste studata por ĝiaj eblaj aplikoj en diversaj kampoj, inkluzive de scienca esplorado.

Heksadekanonitrilo povas esti sintezata per diversaj metodoj, inkluzive de la reakcio de palmitata acido kun tionila klorido kaj natria cianido. Alia metodo implicas la reakcion de palmitila klorido kun natria cianido en la ĉeesto de katalizilo.

Heksadekanonitrilo estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, inkluzive kiel solvanto por eltiro de lipidoj de biologiaj provaĵoj. Ĝi ankaŭ estas utiligata kiel antaŭaĵo por la sintezo de aliaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple palmitata acido kaj palmitamido.

Rilate al la mekanismo de ago de heksadekanonitrilo,tamen, estas sugestite ke ĝi povas funkcii kiel surfaktanto, kiu povas helpi solvi lipidojn kaj aliajn hidrofobajn molekulojn.

Heksadekanonitrilo pruviĝis havi antimikrobajn trajtojn, kiuj povas ŝuldiĝi al sia kapablo rompi bakteriajn ĉelmembranojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭinflamajn efikojn, kiuj povas esti pro sia kapablo malhelpi la produktadon de proinflamaj citokinoj.

Unu avantaĝo de uzado de heksadekanenitrilo en laboratorioeksperimentoj estas ĝia kapablo dissolvi lipidojn kaj aliajn hidrofobajn molekulojn. Tio povas esti utila por la ekstraktado kaj analizo de lipidoj el biologiaj specimenoj. Tamen, unu limigo de uzado de heksadekanenitrilo estas ĝia tokseco, kiu povas esti damaĝa al kaj homoj kaj la medio.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la heksadekanonitrilo per sendidratigado de heksadekanamido en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{P_{2}O_{5}}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la heksadekanonitrilo per traktado de klorodekano kaj natria cianido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la heksadekanonitrilo per traktado de klorodekano kaj cianida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la heksadekanonitrilo per oksidigo de heksadekilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{CuO}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Nitriloj