Oksoduanilino

Vidu ankaŭ: Fenazopiridino

Duaminodufeniletero
Kemia formulo	C12H12N2O
Bastona kemia strukturo de la Duaminodufeniletero
Tridimensia kemia strukturo de la Duaminodufeniletero
CAS-numero-kodo	101-80-4
ChemSpider kodo	7298
PubChem-kodo	7579
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ kremkolora solidaĵo
Molmaso	200,24016 g mol−1
Denseco	1,1131 g/cm−3
Fandpunkto	191 °C
Bolpunkto	389,4 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6660
Acideco (pKa)	5,49
Ekflama temperaturo	218,9 °C
Solvebleco	Akvo:<1 x 10-3 g/L Solvebla en DMSO kaj metanolo.
Mortiga dozo (LD50)	>2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301+311+331, H301, H311, H317, H331, H340, H350, H361, H361f, H373, H400, H410, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P203, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+316, P302+352, P304+340, P316, P318, P319, P321, P330, P333, P317, P361+364, P362+364, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Oksoduanilino aŭ duaminodufeniletero estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la duanilinoj. Ĝi estas blanka aŭ kremkolora solidaĵo, nesolvebla en akvo. Ĝi prezentas du anilinajn grupojn {} interligitajn per oksigenatomo. Oksoduanilino estas aromata etero kaj posedas 12 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn, 2 nitrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Oksoduanilino uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.

4,4'-Oxoduanilino estas racie antaŭvidita kiel homa kancerogenaĵo, surbaze de sufiĉaj signoj de karcinogeneco en eksperimentaj bestoj. Kiam administrita en la dieto, 4,4'-Oxoduanilino pliigis la efikon de adenomoj de la Harderiana glando kaj hepatoĉelaj adenomoj, aŭ karcinomoj en musoj de ambaŭ seksoj kaj foliklaj ĉelaj adenomoj en inaj musoj kaj hepatoĉela karcinomo aŭ neoplastaj nodoj kaj foliklaj ĉelaj adenomoj aŭ karcinomoj de la tiroido en ratoj de ambaŭ seksoj. Kiam administrita per subhaŭta injekto, la kunmetaĵo induktis malignajn hepatajn ĉeltumorojn en ratoj. Ne estas disponeblaj datumoj por taksi la karcinomogenecon de 4,4'-Oxoduanilino en homoj.

Proprecoj

4,4'-Oxoduanilino estas nebrulema, senkolora, senodora, kristala aromata duamino kiu estas nesolvebla en akvo, benzeno, karbona tetraklorido, kaj etanolo sed estas solvebla en acetono. Ĝi estas sentema al longedaŭra eksponiĝo al aero kaj lumo. Ĝi estas nekongrua kun oksidantoj. Kiam ĝi estas varmigita ĝis malkomponiĝo, ĝi elsendas toksajn vaporojn de nitrogenaj oksidoj (NO₂).

Uzo

4,4'-Oxoduanilino estas uzata ĉefe en la produktado de rezinoj poliimidaj kaj poli(estero)imidaj. Ĉi tiuj rezinoj estas uzataj en la fabrikado de temperaturo-rezistemaj produktoj kiel pordrataj emajloj, tegaĵoj, filmo, gluaĵoj, izolaj lakoj, tegitaj ŝtofoj, flamrezistaj fibroj, sigelantoj kaj oleo-reteniloj; izolado por kabloj kaj presitaj cirkvitoj; kaj lamenaĵoj kaj kunmetaĵoj por aerspacaj veturiloj. 4,4'-Oxoduanilino ankaŭ estas uzata kiel krudmaterialo en la produktado de poli(amido)imidaj rezinoj, kiuj estas uzataj en la fabrikado de varmegaj pordrataj emajloj kaj tegaĵoj. La kunmetaĵo ankaŭ estas uzata kiel peraĵo en la fabrikado de epoksorezinoj kaj gluaĵoj, kaj en la produktado de aromataj polieterimidoj.

Produktado

La USITC raportis ke unu U.S. firmao produktis nedeklaritan kvanton de 4,4'-Oksoduanilino el 1981 ĝis 1988. Tri hejmaj firmaoj produktis nediskonitan kvanton en 1980. En 1980, Usono importis 48.500 funtoj da 4,4'-Oksoduanilino. La TSCAInventory (1979) listigis kvar produktantojn produktintajn totalon de proksimume 2.000 funtoj da 4,4'-Oksoduanilino en 1977. Tiu nivelo de produktado estis preskaŭ konstanta inter 1976 kaj 1978. Tio estas signifa malkresko rilate al la jam produktitaj en 1974 inter 100 mil ĝis 1 miliono da funtoj. 4,4'-Oksoduanilino estis komerce produktita en Usono ekde 1959. Neniuj eksportdatenoj estis haveblaj.

Ekspozicio

Neniuj informoj pri vojoj de ebla homa eksponiĝo al 4,4'-Oxoduanilino ŝajnis esti havebla. Ĝi povus esti liberigita en rubfluoj de sia produktado kaj uzo en formulado de poli-imidoj. En atmosfero ĝi estas atendita degradi rapide reagante kun fotokemie produktitaj hidroksoradikaloj. La forigo de partikla fazo okazas per demetaĵo. En grundo ĝi spertas kovalentan kemian ligon kun huma materialo, modera lesivado estas atendita en la foresto de kovalenta ligado. Okupa ekspozicio plej verŝajne okazas dum la fabrikado de 4,4'-Oksoduanilino aŭ en ĝia uzo en produktado de poliimido-tipaj rezinoj. La Nacia Agentejo pri Labordanĝeroj kondukita de NIOSH de 1972 ĝis 1974, taksis ke 45 laboristoj estis eble eksponitaj al 4,4'-Oxoduanilino en la laborejo. Tiu takso estis derivita nur de observaĵoj de la uzo de fabrikmarkoj konataj enhavi la kunmetaĵon. 4,4'-Oxoduanilino ne estis inkludita en la National Occupational Exposure Survey farita de NIOSH inter 1980 kaj 1983. La Toxic Chemical Release Inventory (EPA) listigis tri industriajn instalaĵojn kiuj produktis, prilaboris aŭ iel uzis 4,4'-Oxoduanilinon en 1998. Konforme al Community Right-to-Know Program, la instalaĵoj raportis eldonojn de 4,4'-Oxoduanilino al la medio kiuj estis taksitaj totalo de 198 funtoj.

Reguladoj

EPA reguligas 4,4'-Oxoduanilinon sub la Superfund Amends and Reauthorization Act (SARA), submetante ĝin al raportaj postuloj. EPA ankaŭ reguligas 4,4'-Oxoduanilinon sub la Leĝo pri Kontrolo de Toksaj Substancoj (TSCA). La Interagency Testing Committee (ITC) de TSCA elektis 4,4'-Oxoduanilinon por esti reviziita por konsiderado al testoj prisanefikoj kaj al vivmedio. OSHA reguligas la kunmetaĵon sub la Normo pri Danĝera Komunikado kaj kiel kemia danĝero en laboratorioj.

Vidu ankaŭ

• Aminoj