Pentacianociklopentadueno

Pentaciano ciklopentadueno
Kemia formulo	C10HN5
Spacopleniga kemia strukturo de la Pentacianociklopentadueno
Bastona kemia strukturo de la Pentacianociklopentadueno
Tridimensia kemia strukturo de la Pentacianociklopentadueno
CAS-numero-kodo	69239-40-3
ChemSpider kodo	11484097
PubChem-kodo	22597206
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	191,15164 g mol−1
Denseco	1,47 g/cm−3
Fandpunkto	165 °C
Bolpunkto	374 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6010
Ekflama temperaturo	187,5 °C
Solvebleco	Akvo:<1 x 10-3 g/L
Mortiga dozo (LD50)	>2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H319, H413
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P264+265, P270, P273, P280, P301+317, P305+351+338, P330, P337+317, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Pentacianociklopentadueno aŭ pentacianociklopentadueno estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 1,2,3,4,5-pentaklorociklopentadueno kaj cianida acido. Ĝi estas flava, brila, malstabila solidaĵo, nesolvebla en akvo, sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi prezentas kvin cianidajn grupojn ligitajn respektive al la 1-a, 2-a, 3-a, 4-a kaj 5-a karbonatmoj de la ciklopentilduena grupo. Pentacianociklopentadueno estas aromata hidrokarbonido kaj posedas 10 karbonatomojn, 5 nitrogenatomojn kaj 1 hidrogenatomon.

Ĉi-substanco estis unue sintezita de Owen Webster (1929-2018). Ne antaŭlonge Dominic S. Wright raportis pri ĝia ampleksa kunordiga kemio. Pro ia kombinaĵo de mezomera kaj aroma stabiligo de ĝia anjono, pentacianociclopentadueno estas konsiderata superacido, pli forta ol la perklorata acido, kun akva pKa −11. La libera acido estis preparita fare de Christopher A. Reed en 2004 kaj ricevis polimeran strukturon kun protonoj kiuj kunligas la ebenajn unuojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la pentacianociklopentadueno per traktado de 1,2,3,4,5-pentaklorociklopentadueno kaj cianida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la pentacianociklopentadueno per traktado de 1,2,3,4,5-pentaklorociklopentadueno kaj natria cianido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la pentacianociklopentadueno per traktado de 1,2,3,4,5-pentametilaciklopentadueno kaj zinka cianido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la pentacianociklopentadueno per traktado de 1,2,3,4,5-pentametilaciklopentadueno kaj cianida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Ciklaĵoj