1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno

kemia kombinaĵo
Tri-t-Butilbenzeno
Kemia formulo
C18H30
1,3,5-Tri-t-butilbenzeno
Bastona kemia strukturo de la
Tri-t-butilbenzeno
1,3,5-Tri-t-butilbenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la Tri-t-butilbenzeno
CAS-numero-kodo 1460-02-2
ChemSpider kodo 14361
PubChem-kodo 15089
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka aŭ malhela solidaĵo[1]
Molmaso 246,4362 g mol−1
Denseco 0,851 g/cm−3[2]
Fandpunkto 71,5°C [3]
Bolpunkto 248°C [4]
Refrakta indico  1,4948
Ekflama temperaturo 99,1°C [5]
Solvebleco Akvo:nesolvebla[6]
Mortiga dozo (LD50) >2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H312, H315, H319, H332, H335, H413
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P264+265, P270, P271, P273, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

1,3,5-Tri-t-butilbenzeno estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de benzeno kaj t-butila bromido. Ĝi estas blanka aŭ malhela solidaĵo, nesolvebla en akvo, sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 1,3,5-Tri-t-butilbenzeno posedas 18 karbonatomojn kaj 30 hidrogenatomojn.

1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno (TBB) estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de aromataj hidrokarbonidoj, kiuj estas karakterizitaj per ringo de ses karbonatomoj kun alternaj duoblaj ligoj. TBB estas senkolora likvaĵo kun dolĉa, akra odoro, kaj estas uzata en diversaj industriaj kaj komercaj produktoj. Tributilbenzenoj ankaŭ estas konataj kiel aliaj izomeroj, kiel ekzemple terciara-butilbenzeno, 1,3,5-trimetilbenzeno, 1,3,5-trietilbenzeno kaj 1,3,5-triepropilbenzeno, krom aliaj. TBB estas volatila organika substanco (VOC) kaj konsiderata kiel ebla vivmedia malpurigaĵo.

1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj. Ĝi estas uzata kiel solvanto en organika sintezo, kiel solvanto por la preparado de polimeroj, kaj kiel reakcia medio en la sintezo de organikaj substancoj. 1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno ankaŭ estas uzata en la preparado de metalaj saloj kaj metalaj kompleksoj, kaj kiel reakciaĵo en la sintezo de farmaciaĵoj.

La mekanismo de ago de 1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno ne estas bone komprenita. Oni kredas, ke la kombinaĵo estas metaboligata en la hepato kaj konvertata al diversaj metabolitoj, inkluzive de terc-butilbenzena sulfonato kaj terc-butilbenzena sulfoksido. Tiuj metabolitoj tiam estas plu metaboligitaj por formi aliajn kunmetaĵojn, kiel ekzemple terc-butilbenzenosulfonata acido kaj terc-butilbenzena sulfonamido.

1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. En bestaj studoj, 1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno estas konsiderata indukti citokromon P450-enzimojn, kiuj estas implicitaj en la metabolo de drogoj, hormonoj kaj aliaj kombinaĵoj. Oni ankaŭ trovis, ke ĝi malhelpas la aktivecon de citokromo P450-enzimoj, kiuj povas konduki al pliigo de la niveloj de drogoj kaj aliaj kombinaĵoj en la korpo. 1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno ankaŭ estas konsiderata havi toksan efikon al la hepato, renoj kaj koro, kaj estas konsiderata kancerogena en bestoj-studoj.

1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn kiam uzata en laboratoriaj eksperimentoj. La avantaĝoj de uzado de 1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno inkluzivas ĝian malaltan koston, malaltan toksecon kaj ĝian kapablon agi kiel solvanto por multaj organikaj kombinaĵoj. La limigoj de uzado de 1,3,5-Tri-t-Butilbenzeno inkluzivas ĝian volatilon, kiu povas konduki al perdo de la kunmetaĵo dum eksperimentoj, kaj ĝia malalta solvebleco en akvo.

Sintezoj redakti

Sintezo 1 redakti

  • Preparado de la 1,3,5-Tri-t-butilbenzeno per traktado de benzeno kaj t-butila bromido en ĉeesto de aluminia klorido:

  +      +  

Sintezo 2 redakti

  • Preparado de la 1,3,5-Tri-t-butilbenzeno per traktado de 1,3-duetilbenzeno kaj t-butila klorido:

  +     + 

Sintezo 3 redakti

  • Preparado de la 1,3,5-Tri-t-butilbenzeno per traktado de 1,3,5-triklorobenzeno kaj t-butila klorido en ĉeesto de zinko:

  +  +     +  

Sintezo 4 redakti

  • Preparado de la 1,3,5-Tri-t-butilbenzeno per trimerigo de la t-butilacetileno:

     

Vidu ankaŭ redakti

Referencoj redakti