Alila cianido

Ne konfuzu ĉi tiun artikolon kun Krotononitrilo.

Alila cianido
Plata kemia strukturo de la Alila cianido
Tridimensia kemia strukturo de la Alila cianido
Alternativa(j) nomo(j)
3-Buteno-nitrilo Alila nitrilo Cianido de alilo
Kemia formulo	C3H5C≡N
CAS-numero-kodo	109-75-1
ChemSpider kodo	13876176
PubChem-kodo	8009
Alila cianido troviĝas en la foliaro kaj pulpo de la blanka brasiko.
Merck Index	15,281
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ bruneca likvaĵo kun malagrabla odoro
Molmaso	67,091g mol−1
Denseco	0,834g/cm−3
Fandpunkto	−87 °C
Bolpunkto	119 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4050
Ekflama temperaturo	23,9 °C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	0,115 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H301, H312, H315, H318, H319, H331, H360, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Alila cianido aŭ alila nitrilo estas kemia komponaĵo kun molekula formulo C₂-H₅-C≡N estas izomero de la alila izocianido aŭ
C₂-H₅N≡C. Saloj kaj esteroj de la izocianida acido nomatas cianidoj aŭ nitriloj. Alila cianido estas senkolora likvaĵo, danĝera kaj toksa substanco kun malaltaj fandopunkto kaj bolpunkto.

Bonvolu ne konfuzi...
Alila nitrilo	Metakrilonitrilo
CAS-numero 109-75-1	CAS-numero 126-98-7
Ambaŭ estas nitriloj aŭ cianidoj, ambaŭ estas izomeroj, sed la unua estas rektoĉena kaj prezentas la duoblan ligilon en la 3-a karbono de la butenila grupo, la dua branĉoĉena kaj prezentas la duoblan ligilon en la 1-a karbono de la izopropenila grupo.

Alila cianido estas nesolvebla en akvo sed solvebla en etila acetato, alkoholo kaj plejmulto el la organikaj solvantoj. Alila cianido estis unue malkovrita en 1863 de H. Will kaj W. Koerner, kaj ili raportas ke la kombinaĵo ĉeestas en la mustardoleo. La unua sintezo de alila cianido okazis en 1864 far A. Claus.

Alila cianido estas produktita en kruciferaj legomoj per mirozinazo, enzimo kiu hidrolizas glukozinolatojn por formi nitrilojn kaj aliajn produktojn. Mirozinazo estas aktivigita de levogira-askorbata acido (vitamino C) sub la influo de la pH, kaj pli alta mirozinaza agado estis montrita en difektitaj brasikaj folioj, dum ĝia agado estas reduktita per kuirado de la folioj, kvankam la glukozinolatoj povas tiam esti transformitaj en alila cianido per mikrofloro en la intestoj.

Ĉar kruciferaj legomoj kiel brasiko, brokolo, florbrasiko kaj ĝermoj estas parto de la homa dieto, alila cianido estas normale konsumita buŝe. La normala dozo de alila cianido enhavita en manĝo montriĝas multe pli malalta ol la dozoj uzataj en bestostudoj. La ĉiutaga nivelo en kiu la kondutaj studoj estis faritaj elmontras ke la letala dozo estas 500 μg/kg per korpopezo, dum la ĉiutaga homa konsumo sumiĝas al 0,12 μg/kg. Kvankam la rilato dozo-respondo estas ankoraŭ ekzamenenda, oni do opinias, ke alila cianido havas neniun potencon kiel neŭrotoksaĵo kiam konsumite en legomoj.

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de Alila cianido per interagado de alila klorido kun kalia cianido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

• Preparado de Alila cianido per senhidratigo de alila acetamido kun tionila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + + 2

Reakcio 3

• Preparado de Alila cianido per interagado de alila klorido kun arĝenta (I) cianido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 4

• Preparado de Alila cianido per interagado de alila acetamido kun fosfora pentaklorido:

4 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$4 + 5 +

Reakcio 5

• Preparado de Alila cianido per interagado de fenilacetamido kun fosfora pentoksido:

12 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$12 + 8

Reakcio 6

• Preparado de Alila cianido per traktado de alila alkoholo kun amoniako en ĉeesto de oksigeno:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + 3

Reakcio 7

• Preparado de Alila cianido per traktado de propino kun cianida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Cianidoj
• Izocianidoj
• Metila izocianido
• Etila izocianido
• Propila izocianido
• Izopropila izocianido
• Fenila izocianido
• Benzila izocianido
• Fenetila izocianido