Hidroksobenzila alkoholo

Gastrodigenino
Plata kemia strukturo de la Hidroksobenzila alkoholo
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksobenzila alkoholo
Hidroksobenzila alkoholo estas blanka lumsensiva solidaĵo nature trovata en la familio de la Gastrodia elata.
Alternativa(j) nomo(j)
Gastrodigenino
Kemia formulo	C7H8O2
CAS-numero-kodo	623-05-2
ChemSpider kodo	122
PubChem-kodo	125
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kristala lumsensiva solidaĵo
Molmaso	124,139 g·mol-1
Denseco	1,1006g cm−3
Fandpunkto	114°C-122°C
Bolpunkto	251°C-253°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5035
Ekflama temperaturo	145,8 °C
Solvebleco	Akvo:6,7 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidroksobenzila alkoholo aŭ C₇H₈O₂, ankaŭ konata kiel "gastrodigenino", estas fenola kombinaĵo, kristala lumsensiva solidaĵo, nature trovata en la tuberoj el kelkaj familioj de orkidacoj tia kia la "Gastrodia elata". Ĝia glukozido, konata kiel "gastrodino" estis izolita en la rizomo de la Galeola faberi. Alia derivaĵo de la gastrodigenino estas la "habenariolo", iu fenola antioksidigaĵo trovebla en la ĉeloj de la akva orkideo konata kiel "Habenaria repens".

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la hidroksobenzoata acido per kompleta oksidigo en ĉeesto de "litia aluminia hidrido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+4[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la hidroksobenzaldehido per milda oksidigo en ĉeesto de "litia aluminia hidrido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la "p-klorofenolo":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la "p-krezolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la fenolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado ekde la "aminobenzaldehido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}O\,-NH_{3}}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzaldehido per hidroksiligo (tia kia en la sintezo 4-a) kaj reduktigo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al hidroksobenzoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+2[O]}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al hidroksobenzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+[O]}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al benzila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+[H]}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "p-krezolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+[H]}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al fenolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{3}C-OH}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "gastrodino":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al benzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-OH}]{+2[O]\,-H_{2}O}}\,}}$

Literaturo

• Alfa Aesar
• Advanced Wood Adhesives Technology
• First International Congress on Adhesion Science And Technology
• Pharmaceutical Process Development: Current Chemical and Engineering Challenges
• Handbook of Physical Properties of Organic Chemicals
• Polymeric Sensors and Actuators
• Biodegradation and Persistence
• Bentley's Textbook of Pharmaceutics