Kinolono

4-Kinolono
Plata kemia strukturo de la p-kinolono
Tridimensia kemia strukturo de la p-kinolono
Alternativa(j) nomo(j)
4-hidrokso-kinolino
Kemia formulo	C9H7NO
CAS-numero-kodo	529-37-3
ChemSpider kodo	5816
PubChem-kodo	69141
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj aŭ flavecaj kristaloj
Molmaso	145,161 g·mol-1
Denseco	1,034g cm−3
Fandpunkto	200°C
Bolpunkto	346,7°C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	331 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R21 R22
Sekureco	S20 S21 S22 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kinolono aŭ C₉H₇NO estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la familio de la kinolinoj, blankaj kristaloj kiuj oscilas en la likva formo sub la taŭtomera formoj de la alkohola hidrokso-kinolino kaj la ketono formo de la kinolono. Krom la pedagogia intereso, kinolonoj reprezentas grandan klason da gravaj drogoj kun biologiaj proprecoj.

Proprecoj

Kutime, la kemia sintezo de la kinolonoj implicas en ringofermaj reakcioj. Tiaj reakcioj ofte rezultas en pozicio de hidroksila grupo sur la nitrogena ringo. Kinolinoj, fluorokinolinoj, klorokinolinoj, hidroksokinolinoj kaj la samaj derivaĵoj por la kinolonoj (fluorokinolono, klorokinolono, hidroksokinolono, fenilkinolono) estas gravaj farmaciaĵoj uzataj en la traktado kontraŭ tuberkulozo, artritoj, kontraŭinflamaĵoj, antibakteriaĵoj, krom la produktoj uzataj en la medicina kemio kaj agrikulturo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per reakcio inter 2-amino-benzoata acido kaj acetileno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per reakcio inter 2-amino-benzila alkoholo kaj acetileno en ĉeesto de oksidiganto:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,2\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per reakcio inter 2-amino-benzaldehido kun acetileno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de anilino kaj 1,3-dufluoro-2-propanolo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$+2 + 2

Sintezo 5

• Preparado per interagado de anilino kaj 1,3-dukloro-2-propanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$+2+2

Sintezo 6

• Preparado per interagado de anilino kaj 1,3-dukloro-ketono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$+2 +

Sintezo 7

• Preparado per traktado de anilino kaj 1,3-propanoduolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$+ 4

Reakcioj

Reakcio 1

• Taŭtomera ekvilibro de la kinolona molekulo oscilante inter la alkohola funkcio kaj ketona grupo:

Reakcio 2

• Preparado de fluoro-kinolono: Fluorokinolonoj estas efikaj kontraŭ vasta gamo da malsanoj kaŭzataj de bakterioj. Ili estas aprobataj de la Administrejo por Nutraĵoj kaj Drogoj por traktado de tuberkulozo, spirmalsanoj, haŭto-infektaĵoj kaj por prizorgoj kontraŭ la urinaj infektagentoj.

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Preparado de 2-kloro-4-kinolono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Preparado de 2-hidrokso-4-kinolono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Preparado de metil-kinolono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Preparado de 2-fenil-4-kinolono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Organic Chemistry Portal
• American Family Physician
• The Cochrane Collaboration Arkivigite je 2019-02-18 per la retarkivo Wayback Machine
• Nature
• Science Direct
• Drugs.com
• The Quinolones