Orcinolo

5-Metilrezorcinolo
Kemia formulo	C7H8O2
Bastona kemia strukturo de la 3,5-Duhidrokso-tolueno|5-Metilrezorcinolo
Tridimensia kemia strukturo de la 3,5-Duhidrokso-tolueno|5-Metilrezorcinolo
Orcinolo estas komerce akirebla
Orcinolo ĉeestas en multaj specioj de likenoj.
Alternativa(j) nomo(j)
3,5-Duhidrokso-tolueno 5-Metila-3,4-benzenoduhidroksido 3-Hidrokso-5-metilfenolo 5-metilrezorcinolo
CAS-numero-kodo	504-15-4
ChemSpider kodo	13839080
PubChem-kodo	10436
Fizikaj proprecoj
Aspekto	cindrokolora aŭ malhele rozkolora, higroskopa solidaĵo
Molmaso	124,13932 g mol−1
Denseco	1,21 g/cm−3
Fandpunkto	109°C
Bolpunkto	290°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5950
Ekflama temperaturo	128,5°C
Solvebleco	Akvo:80 g/L Solvebla en etanolo, etero, benzeno, malmulte solvebla en kloroformo kaj karbona dusulfido.
Mortiga dozo (LD50)	844 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P264+265, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+317, P337+317, P362+364
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Orcinolo aŭ 3,5-Duhidrokso-tolueno estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 3,5-duklorotolueno kaj natria hidroksido. Ĝi estas cindrokolora aŭ malhele rozkolora, higroskopa solidaĵo, tre solvebla en akvo, etanolo, etero, benzeno, malmulte solvebla en kloroformo kaj karbona dusulfido. Orcinolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

Orcinolo estas nature okazanta fenolo, trovata en diversaj fontoj kiel likenoj, fungoj kaj plantoj. Ĝi estas aroma kunmetaĵo kun dolĉa, ligneca kaj tera odoro. Ĝi havas ampleksan gamon de aplikoj en la scienca esplorkampo, kaj estas uzata en la sintezo de diversaj kombinaĵoj, kiel farmaciaĵoj, tinkturfarboj kaj aromoj. Orcinolo estas konsiderata havi gamon da biologiaj agadoj kaj farmakologiaj efikoj, kaj estas studata pro siaj eblaj terapiaj avantaĝoj. Ĉi tiu artikolo diskutos la sintezan metodon por la Orcinolo, ĝiaj sciencaj esplor-aplikoj, mekanismo de agado, biologiaj agadoj, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, farmakodinamiko, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.

Orcinolo havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn, kaj en vivo kaj en vitro. En vivaj aplikoj oni inkludas la studon de ĝiaj efikoj al ĉelsignalado, metabolaj vojoj, kaj genekspresio. En vitraj aplikoj oni inkluzivas la uzon de Orcinolo en la sintezo de diversaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple medikamentoj, tinkturfarboj kaj aromoj.

Orcinolo estas konsiderata funkcii kiel inhibicianto de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2 (COX-2), lipoksigenazo (LOX), kaj citokromo P450 (CYP). Ĝi ankaŭ estas konsiderata interagi kun diversaj riceviloj, inkluzive de la dopamina D2-ricevilo, la serotonina 5-HT2A-ricevilo, kaj la histamina H1-ricevilo.

Oni trovis, ke Orcinolo havas diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de antioksidantaj, kontraŭinflamaj kaj kontraŭkanceraj agadoj. Ĝi ankaŭ estas konsiderata havi kontraŭ-bakteriajn, kontraŭ-fungajn, kaj kontraŭ-virusajn agadojn.

Oni trovis, ke Orcinolo havas diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, inkluzive de la inhibicio de la agado de pluraj enzimoj, la aktivigo de diversaj riceviloj kaj la modulado de diversaj metabolaj vojoj.

Orcinolo estas relative sekura kunmetaĵo por uzi en laboratorioeksperimentoj, kaj estas relative facile akiri kaj stoki. Tamen, estas grave noti, ke Orcinolo estas potenciale toksa kunmetaĵo kaj devas esti pritraktata zorge.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la orcinolo per traktado de 5-klororezorcinolo kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la orcinolo per traktado de 3,5-duklorotolueno kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la orcinolo per senkarboksiligo de la orselinata acido kaj orcinolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CO_{2}}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la 3,5-dumetoksotolueno per traktado de orcinolo kaj dumetila sulfato en ĉeesto de kalcia karbonato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}CO_{3}}}\,}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la orcinolo per hidratigo de la 3,5-duaminotolueno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,2\,NH_{3}}]{2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado de la orcinolo per traktado de 3,5-toluenodusulfonata acido kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo