2-Hidrokso-flavono

2-Hidrokso-flavono
Plata kemia strukturo de la 2-hidrokso-flavonolo
Tridimensia kemia strukturo de la 2-hidrokso-flavonolo
Izoflavonolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Narcissus pseudonarcissus
Alternativa(j) nomo(j)
Izoflavonolo
Kemia formulo	C15H10O3
Fizikaj proprecoj
Molmaso	238,238 g·mol-1
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2-Hidrokso-flavono aŭ C₁₅H₁₀O₃ estas natura fitokemiaĵo trovata en plantoj kaj fruktoj tiaj kiaj Trifolium subterraneum, fabacoj kaj sojfaboj. 2-Hidrokso-flavono estas izoflavonoj kies fenila grupo troviĝas en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo. Ordinare izoflavonoloj estas nesolveblaj en akvo sed solveblaj en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavonoloj posedas antimikrobajn, antifungajn, antioksidigajn kaj antikancerajn proprecojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la bioŝanino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la formononetino per aldono de unu hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la genisteino per aldono de unu hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de unu hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la orobolo per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la tektorigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al bioŝanino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al formononetino per forigo de unu hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al genisteino per forigo de unu hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al gliciteino per aldono de unu hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al orobolo per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al tektorigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• The Complete Natural Medicine Guide to the 50 Most Common Medicinal Herbs
• Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet
• Pueraria: The Genus Pueraria
• Vistas in Botany: A Volume in Honour of the Bicentenary of the Royal Botanic ...
• Encyclopedia of Dietary Supplements
• Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function
• Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj
• Izoflavonolo