Tektorigenino

kemia kombinaĵo
Tektorigenino
tektorigenino
Plata kemia strukturo de la Tektorigenino
tektorigenino
Tridimensia kemia strukturo de la Tektorigenino
Flowering kudzu.jpg
Tektorigenino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Pueraria thunbergiana[1]
Isoflavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C16H12O6
CAS-numero-kodo 548-77-6
ChemSpider kodo 4445122
PubChem-kodo 5281811
Merck Index 15,9245
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 300,263 g·mol-1
Denseco 1,512g cm−3
Fandpunkto 225°C-226°C[2]
Bolpunkto 601,5°C[3]
Refrakta indico  1,697
Ekflama temperaturo 230,1 °C
Acideco (pKa) 6,49
Solvebleco Akvo:0,083 g/L [4]
Mortiga dozo (LD50) 300 mg/kg (buŝe)[5]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P301+312, P330, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tektorigenino, (6-metokso,4',5,7-trihidrokso-izoflavono)C16H12O6 estas natura izoflavono, flava solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, metanolo, kloroformo, acetono, duetila etero kaj acetatoj. Ĝi estas antiinflama,[7] antioksidiga,[8] antitumora[9] kaj antikancera[10] substanco kun sennombraj farmakologiaj aktivecoj. Tektorigenino estas nature trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Pueraria thunbergiana, Iris unguicularis, kaj Belamcanda chinensis. Tektoridino estas la glukozido de la tektorigenino kun la samaj proprecoj.[11]

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado ekde la irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la orobolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 6Redakti

  • Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 7Redakti

   + 

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

 +   

Reakcio 2Redakti

  • Konvertado al irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al orobolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 6Redakti

  • Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 7Redakti

 +   

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti