Formononetino

Formononetino
Plata kemia strukturo de la Formononetino
Tridimensia kemia strukturo de la Formononetino
Formononetino estas flava solidaĵo trovata en plantoj tia kia la Trifolium pratense
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C16H12O4
CAS-numero-kodo	485-72-3
ChemSpider kodo	4444070
PubChem-kodo	5280378
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palflava solidaĵo
Molmaso	268,2637 g·mol−1
Denseco	1,329g cm−3
Fandpunkto	257 °C−261 °C
Bolpunkto	479,4 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,641
Ekflama temperaturo	183,4 °C
Solvebleco	Akvo:0,04 g/L
Mortiga dozo (LD50)	300 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Formononetino, (4'-metokso,7-hidrokso-izoflavono), bioŝanino B, aŭ C₁₆H₁₂O₄ estas izoflavono nature trovata en plantoj kaj herboj tiaj kiaj Trifolium pratense, Maackia amurensis kaj Cicer arietinum. Izoflavonoj estas fitokemiaĵoj kiu agas kiel fitoestrogenoj en mamuloj. Ordinare izoflavonoj estas produktataj ekskluzive per membroj de la familio de la fazeoloj. Formononetino estas palflava solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, kun antigiardiaj proprecoj. Pro ĝiaj antioksidigaj proprecoj formononetino promocias al angiogenezo. Eksperimentoj elmontris ke formononetino estas indikata en la traktado de prostata kancero.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la daidzeino per interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la Bioŝanino A per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al daidzeino interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al bioŝanino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la feniloksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Frontier in
• Hindawi
• LKT Labs
• Science Direct
• History of Modern Soy Protein Ingredients - Isolates, Concentrates, and ...
• Herbalism, Phytochemistry and Ethnopharmacology
• Phytochemical Resources for Medicine and Agriculture
• Dictionary of Flavonoids