Formononetino

kemia kombinaĵo
Formononetino
formononetino
Plata kemia strukturo de la Formononetino
formononetino
Tridimensia kemia strukturo de la Formononetino
Trifolium pratense - Keila2.jpg
Formononetino estas flava solidaĵo trovata en plantoj tia kia la Trifolium pratense[1]
Isoflavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C16H12O4
CAS-numero-kodo 485-72-3
ChemSpider kodo 4444070
PubChem-kodo 5280378
Fizikaj proprecoj
Aspekto palflava solidaĵo
Molmaso 268,2637 g·mol-1
Denseco 1,329g cm−3[2]
Fandpunkto 257°C-261°C
Bolpunkto 479,4°C[3]
Refrakta indico  1,641
Ekflama temperaturo 183,4 °C
Solvebleco Akvo:0,04 g/L
Mortiga dozo (LD50) 300 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Formononetino, (4'-metokso,7-hidrokso-izoflavono), bioŝanino B, aŭ C16H12O4 estas izoflavono nature trovata en plantoj kaj herboj tiaj kiaj Trifolium pratense, Maackia amurensis kaj Cicer arietinum. Izoflavonoj estas fitokemiaĵoj kiu agas kiel fitoestrogenoj en mamuloj. Ordinare izoflavonoj estas produktataj ekskluzive per membroj de la familio de la fazeoloj. Formononetino estas palflava solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, kun antigiardiaj proprecoj. Pro ĝiaj antioksidigaj proprecoj formononetino promocias al angiogenezo.[5] Eksperimentoj elmontris ke formononetino estas indikata en la traktado de prostata kancero.[6]

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Preparado ekde la genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la daidzeino per interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la Bioŝanino A per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Sintezo 6Redakti

  • Preparado ekde la retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 7Redakti

  • Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Reakcio 2Redakti

  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al daidzeino interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al bioŝanino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la feniloksila grupo:

   

Reakcio 6Redakti

  • Konvertado al retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 7Redakti

  • Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti