Daidzeino

kemia kombinaĵo
Daidzeino
daidzeino
Plata kemia strukturo de la Daidzeino
daidzeino
Tridimensia kemia strukturo de la Daidzeino
Soybean.USDA.jpg
Daidzeino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Glycine max[1]
Isoflavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C15H10O4
CAS-numero-kodo 486-66-8
ChemSpider kodo 4445025
PubChem-kodo 5281708
Merck Index 15,2798
Fizikaj proprecoj
Aspekto palflava solidaĵo
Molmaso 254,23 g·mol-1
Denseco 1,443g cm−3[2]
Fandpunkto 315°C-323°C[3]
Bolpunkto 512,8°C[4]
Refrakta indico  1,7047
Ekflama temperaturo 201,2 °C
Acideco (pKa) 7,01
Solvebleco Akvo:0,085 g/L [5]
Mortiga dozo (LD50) 370 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/38
Sekureco S24 S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Daidzeino, (4',7-duhidrokso-izoflavono)C15H10O4 estas natura izoflavono okazanta preskaŭ ekskluzive en sojfaboj kaj aliaj legomoj. Ĝi estas flava solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en alkoholo, "dumetila formamido", DMSO kaj aliaj nepolaraj organikaj solvantoj. Daidzeino nuligas la efikojn de la liberradikaloj kaj inhibas la maljunigajn procezojn de la ĉeloj.[7]

Daidzeino laŭdire estas antialkohola, antineritma, anticerbodoloriga, antidipsomania, antihemoliza, antiinflama, antileŭkemia, antimelanoma, antimikroba, antimutagena, antiostoporoza, antioksidiga, koronari-dilaktiga, fungicida, antiangiogena, antikancera, antitumoriga, ktp.[8] Kiel ĉiuj flavonoj, daidzeino estas amargusta kaj adstringa.[9] Puerarino estas la 8-C-glukozido de la daidzeino kaj daidzino estas la 7-O-glukozido de la daidzeino.[10]

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Preparado ekde la bioŝanino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado ekde la formononetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo

   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 6Redakti

  • Preparado ekde la prunetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 7Redakti

  • Preparado ekde la retuzino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila ringo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al bioŝanino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 2Redakti

  • Konvertado al formononetino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo

   

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 6Redakti

  • Konvertado al prunetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 7Redakti

  • Konvertado al retuzino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila ringo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti

  1. NCBI Resources
  2. Chembk
  3. Chemical Book
  4. Chemsrc
  5. FooDB
  6. PubChem
  7. Researchgate
  8. Duke's Handbook of Medicinal Plants of the Bible
  9. Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods
  10. La nomenklaturo 7-O-glukozido signifas ke la hidroksila grupo de la glukozida molekulo ligiĝas al la daidzeina radikalo en la 7-a pozicio de la benzopiranila grupo.