Benzofenono

Vidu ankaŭ: Dufenila keteno kaj Dufenila ketono

Benzofenono aŭ dufenilketono estas organika kombinaĵo apartenanta al la ketona funkcia grupo, blanka aŭ flaveca solidaĵo kun karakteriza odoro, nesolvebla en akvo sed solvebla en organikaj solvantoj kaj uzata kiel reakcianto en kemiaj sintezoj. Benzofenono estas fotoiniciata substanco uzata en sekigaj procezoj tiaj kiaj inkoj, bildo-kreadaj rimedoj, kaj purigo de surfacoj en la presindustrio. Benzofenono preventas ke ultraviola lumo damaĝu odoraĵojn kaj koloraĵojn en produktoj kiel parfumoj kaj sapoj.

Benzofenono
Bastona kemia strukturo de la Benzofenono
Tridimensia kemia strukturo de la Benzofenono
Alternativa(j) nomo(j)
Benzoil-benzolo Benzoil-benzeno Dufenil-ketono Dufenil-metanono
Kemia formulo	C13H10O2
CAS-numero-kodo	119-61-9
ChemSpider kodo	2991
PubChem-kodo	3102
Merck Index	15,1100
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flaveca solidaĵo kun milda odoro
Molmaso	182,222 g·mol−1
Denseco	1,1108g cm−3
Fandpunkto	48,5 °C
Bolpunkto	305,4 °C
Ekflama temperaturo	150 °C
Solvebleco	Akvo:0,14 g/L
Mortiga dozo (LD50)	84 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R50 R53
Sekureco	S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H373, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P273, P314, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzofenono povas aldoniĝi al plastaj pakaĵoj kiel ultra-viola blokaĵo por preventi foto-degradiĝon de plastaj polimeroj aŭ iliaj enhavoj. Ĝia uzado permesas al manufakturantoj ke ili enpaku la produktojn en travideblaj vitroj aŭ plastaĵoj (tiel kiel PETE-aj akvoboteloj. Sen ĝi, opakaj aŭ malhelaj pakaĵoj estus necesa.

En biologiaj aplikoj, benzofenonoj estas vaste uzataj kiel fotofizikaj sondiloj en la identigado kaj mapado de peptido-proteinaj interagoj.

Bonvolu ne konfuzi...
Dufenilketono aŭ benzofenono	Dufenila keteno
CAS-numero 119-61-9	CAS-numero 525-06-4
Ambaŭ apartenas al la familio de la ketonoj, sed la dufenila keteno posedas plian karbonatomon inter la du benzenajn ringoj ligitan per duobla ligilo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la dufenila etero per traktado de bromo-benzeno kaj benzaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la dufenila etero per traktado de klorobenzeno kaj benzaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la dufenila etero per traktado de benzoila klorido kaj benzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la dufenilketeno per oksidado de dufenilmetano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Benzofenono uzatas en la preparado de binzopinakolo (CAS-numero 464-72-2) en ĉeesto de ultraviola lumo kaj acetata acido aŭ izopropanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{3}C-COOH}]{hv}}\,}}$

Reakcio 2

• Reduktiĝo de benzofenono al dufenil-metano (CAS-numero 101-81-5) okazas en ĉeesto de fosfino (CAS-numero 7803-51-2):

4 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H3PO_{4}}]{+PH_{3}}}\,}}$4

Vidu ankaŭ

• Ketonoj
• Metil-etil-ketono

Literaturo

• angle Safety Data Sheet for Benzophenone (esperante Sekureca Datuma Folio por Benzofenono)
• Organic chemistry Arkivigite je 2018-11-12 per la retarkivo Wayback Machine
• Bioconjugate Techniques
• Szycher's Handbook of Polyurethanes
• Handbook of Preservatives
• angle Merck Millipore