Ciklopropanono

Ciklopropanono

Plata kemia strukturo de la Ciklopropanono

Tridimensia strukturo de la Ciklopropanono

C₃H₄O

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora volatila likvaĵo

56.06326 g·mol⁻¹

0.867 g cm⁻³

-90 °C

50-53 °C

n_{761}^{20}

1,473^[1]

Ekflama temperaturo

2.8 °C^[1]

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopropanono estas organika komponaĵo konsistanta je unu ciklopropana strukturo kie unu hidrogenatomo estis anstataŭata de la funkcia grupo hidroksila. La kombinaĵo estas volatila kaj estas preparata per interago de la keteno kun duazometano sub -145 °C. Derivaĵoj el la ciklopropanono prezentas kelkajn interesojn al organika kemio.

Historio

En 1930, la germana kemiisto Peter Lipp havis la ideon sintezi la ciklopropanonon, per interago de la keteno kaj la duazometano.

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-14o^{o}C}}\,}}$ +

Lia instigo estis tipa ekzemplo de pensmaniero far iu organika kemiisto de la 20-a jarcento. Tamen, la reakcio kun duetila etero rezultis en la ciklobutanono. Lipp kaj liaj asistantoj sukcesis izoli la hidraton de ciklopropanono per akvo-aldono, kiu rapide izomerizis al propanoata acido. Kun metil- kaj etil-alkoholoj, ili estigis ciklopropanonajn duonketalojn^[2].

Reakcioj

Per agado de la ultraviola lumo la ciklopropanono malkomponiĝas en etilenon kaj karbonan unuoksidon:^[3]^[4]

${\mathsf {{\xrightarrow[{radiado}]{utraviola}}\,}}$ +

La ciklopropanono estas izolebla per aldono de akvo, estigante la hidraton de ciklopropano, kiu siavice estas malstabila kaj malkomponiĝas en propanoatan acidon:

Izomerizo de la ciklopropanono.

Ciklopropanolo estiĝas per reduktado de la ciklopropanono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Literaturo

Reactive Intermediates, Volume 2, R. A. Abramovitch
Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
Cyclopropanone
Science of Synthesis Knowledge Updates 2010, Volume 3
What is organic chemistry?
Organic Chemistry^{[rompita ligilo]}, CTI Reviews

Kunrilataj kemiaĵoj

Oksirano
Aziridino
Tiirano
Azirino
Tiirino
Koprino

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ ^1,0 ^1,1 ChemNet
↑ Duonketaloj aŭ hemiketaloj estas komponaĵoj derivitaj respektive ekde aldehidoj kaj ketonoj.
↑ Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
↑ Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates, Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling,Timothy Wallington

Kategorio Ciklopropanono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio.

Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

[ChemNet-1] 1,0 ^1,1 ChemNet

[2] Duonketaloj aŭ hemiketaloj estas komponaĵoj derivitaj respektive ekde aldehidoj kaj ketonoj.

[3] Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington

[4] Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates, Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling,Timothy Wallington

[1]

[2]

[3]

[4]