Ciklobutanono

kemia kombinaĵo
Ciklobutanono
Cyclobutanon.svg
Plata kemia strukturo de la Ciklobutanono
Cyclobutanone3D.png
Tridimensia strukturo de la Ciklobutanono
Kemia formulo
C4H6O
CAS-numero-kodo 1191-95-3
ChemSpider kodo 13840
PubChem-kodo 14496
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 70.091 g·mol-1
Denseco 0.9547 g cm−3
Fandpunkto -50.9 °C
Bolpunkto 99.75 °C
Refrakta indico  1,4215
Ekflama temperaturo 10 °C
Acideco (pKa) 19.7
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Risko R10 R11
Sekureco S7 S9 S16 S23 S29 S33 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H226
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+361+353, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklobutanono estas cikla organika komponaĵo, kvarmembra cikla ketono aŭ cikloalkanono, eta kaj ekstreme volatila substanco, stabila sub ordinaraj kondiĉoj kaj meditemperaturo kiu povas distiliĝi.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

La rusa kemiisto Nikolaj Kiĵner unue raportis la preparadon de la ciklobutanono en 1905[2]. Li sintezis la ciklobutanonon[3] per malalta rendimento ekde la ciklobutano karboksilata acido per pluraj reakcietapoj. Ĉi-procezo estas maloportuna kaj malefika por la hodiaŭaj normoj.

  •  
    Sintezo de Ciklobutanono ekde la ciklobutana formiata acido.

Sintezo 2Redakti

  • La plej bona sintezo por la ciklobutanono estas per kataliza rearanĝo en ĉeesto de litia jodido de la oksaspiropentano, kiu estiĝas per epoksidigo de la metilenociklopropano:
 
Sintezo de Ciklobutanono ekde la metilena ciklopropano.

ReakcioRedakti

  • Ĉe temperaturoj pli altaj ol 350 °C, ciklobutanono malkomponiĝas en etilenon kaj ketenon.
 
Malkomponado de la Ciklobutanono.

LiteraturoRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti

  1. PubChem
  2. N. Kishner (1905). "'Über die Einwirkung von Brom auf die Amide α-bromsubstituierter Säuren". Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft. 37: 103–105.
  3. N. Kishner (1905). "Über das Cyklobutanon". Journal der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft. 37: 106–109