Ciklopropila cianido

Ciklopropila cianido

Plata kemia strukturo de la
Ciklopropila cianido

Tridimensia kemia strukturo de la Ciklopropila cianido

Alternativa(j) nomo(j)

Cianido de ciklopropano
Ciklopropilnitrilo

C₃H₅CN

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora ĝis palflava likvaĵo

67.0892 g·mol⁻¹

0.911 g cm⁻³

−25 °C

135 °C

n_{761}^{20}

1,4210

Ekflama temperaturo

40 °C

Memsparka temperaturo

182.7 °C

Solvebleco

Akvo:Miksebla

Mortiga dozo (LD50)

1.2 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R10 R23/24/25 R36/37/38

Sekureco

S16 S23 S26 S36/37/39

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H301+311+331

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P280, P302+352, P312, P304+340, P370+378

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopropila cianido estas la plej eta karbonringa molekulo kun cianida grupo (-C≡N) ligita al la ringo. Ĝi estas ĉefe konata pro ĝia uzo en disvolvado de eksperimentoj kun mikroonda spektroskopio, rotacia spektroskopio kaj fotodissociiĝo.

En 1958, ciklopropila cianido estis unue esplorita pro ĝia rotacia spektro far la kemiistoj James P. Friend kaj B. P. Dailey. Aldona eksperimento kun la ciklopropila cianido estas la priskribado de la dupolara momento de la molekuloj per spektroskopiaj metodoj fare de Carvalho, en 1967.

Izomerio - C₄H₅N

Pirolo	Krotononitrilo	Metakrilonitrilo	Ciklopropila cianido

Sintezo

Ciklopropila cianido povas esti facile preparata per interagado de la sodamido kun δ-klorobutironitrilo en likva amoniako-etera solvaĵo:^[2]

Sintezo de Ciklopropila cianido ekde la kloro-butironitrilo.

Reakcio

Kiam varmigita al 660-760K kaj subpreme de 2-89torr, ciklopropila cianido iĝas cis kaj trans krotonitrilo kaj alilaj cianidoj, kun iom da metakrilonitrilo. Ĉi-izomeriga reakcio okazas pro la duradikala mekanismo, rezultante en la formado de liberaj radikaloj kaj malfermado de la trikarbona ringo. La radikaloj tiam reakcias por estigi karbono-karbonan duoblajn ligilojn.