Fenetila kafeato

Fenetila kafeato
Plata kemia strukturo de la Fenetila kafeato
Tridimensia kemia strukturo de la Fenetila kafeato
Fenetila kafeato estas la ĉefa komponaĵo de la propoliso.
Alternativa(j) nomo(j)
Fenetila estero de la kafeata acido
Kemia formulo	C17H16O4
CAS-numero-kodo	104594-70-9
ChemSpider kodo	4445100
PubChem-kodo	5281787
Fizikaj proprecoj
Aspekto	malhelblanka lumsensiva solidaĵo
Molmaso	284,311 g·mol-1
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	132 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Fenetila kafeato aŭ C₁₇H₁₆O₄ estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la esteroj de la kafeata acido kaj fenetila alkoholo, malhelblanka lumsensiva solidaĵo, unu el la komponaĵoj de la propoliso kun antiinflamaj, antioksidigaj kaj antibakteriaj proprecoj. Kutime ĝi estiĝas per kondensiĝa reakcio aŭ per esterigo de Fischer-Speyer kun sulfata acido kiel katalizilo. Fenetila kafeato estas malmulte solvebla en akvo, sed tute solvebla en alkoholo, duetila etero, kloroformo kaj plejmulto el la organikaj solvantoj. Fenetila kafeato ankaŭ uzatas pro ĝiaj medicinaj kaj antikanceraj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de kafeata acido kaj fenetila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de kafeata anhidrido kaj fenetila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de fenetila klorido kaj kafeata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per transesterigo inter metila kafeato kaj fenetila acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per acida transigo inter fenetila acetato kaj kafeata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per alkohola transigo inter metila kafeato kaj fenetila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la fenetila kafeato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Preparado per acida transigo inter fenetila kafeato kaj benzoata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Preparado per alkohola transigo inter fenetila kafeato kaj metanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Reduktigo de la fenetila kafeato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Reakcio 5

• Reakcio kun amoniako:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• PLOS One
• ACS Publications
• Natural Products for Cancer Prevention and Therapy
• Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods
• Chemistry, Biological and Pharmacological Properties of Medicinal Plants
• Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications
• Cinnamates—Advances in Research and Application