Flavan-4-olo

kemia kombinaĵo
Flavan-4-olo
flavan-4-olo
Plata kemia strukturo de la Flavan-4-olo
flavan-4-olo
Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-4-olo
Millo - Sorghum bicolor 04.jpg
Flavan-4-olo estas senkolora antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Sorghum bicolor
Flavan numerigo.png
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.
Alternativa(j) nomo(j)
  • 4-Flavanolo
Kemia formulo
C15H14O2
CAS-numero-kodo 487-25-2
ChemSpider kodo 388778
PubChem-kodo 252959
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora solidaĵo
Molmaso 226,275 g·mol-1
Denseco 1,217g cm−3
Bolpunkto 382,2°C[1]
Refrakta indico  1,618
Ekflama temperaturo 177,3 °C
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Flavan-4-oloC15H14O2 estas natura fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-4-oloj estas antaŭaĵoj de la sennombraj flavanoidoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en sorgo, Dahlia tenuicaulis kaj en plantoj de la familio de la Pronephrium penangianum. Kiel ĉiuj flavonoidoj, flavanoloj estas nesolveblaj en akvo sed estas solveblaj en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

  • Preparado ekde la apiforolo per forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 2Redakti

  • Preparado ekde la luteoforolo per forigo de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

   

Sintezo 3Redakti

  • Preparado ekde la flavan-3-olo per forigo de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 4Redakti

  • Preparado ekde la epikatekino per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 5Redakti

  • Preparado ekde la leŭkopeonidino per reduktado de la karbono en la dua pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 6Redakti

  • Preparado ekde la leŭkoantocianidino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 7Redakti

  • Preparado ekde la leŭkodelfinidino per forigo de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

   

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Konvertado al apiforolo per aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 2Redakti

  • Konvertado al luteoforolo per aldono de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

   

Reakcio 3Redakti

  • Konvertado al flavan-3-olo per aldono de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 4Redakti

  • Konvertado al epikatekino per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 5Redakti

  • Konvertado al leŭkopeonidino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 6Redakti

  • Konvertado al leŭkoantocianidino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 7Redakti

  • Konvertado al leŭkodelfinidino per aldono de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

   

LiteraturoRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti