Hidroksoflavono

3-Hidrokso-flavono
Plata kemia strukturo de la Flavonolo
Tridimensia kemia strukturo de la Flavonolo
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoloj.
Alternativa(j) nomo(j)
3-Hidrokso-flavono
Kemia formulo	C15H10O3
CAS-numero-kodo	577-85-5
ChemSpider kodo	10871
PubChem-kodo	‎11349
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	238,238 g·mol−1
Denseco	1,367g cm−3
Fandpunkto	171 °C−172 °C
Bolpunkto	393,7 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,679
Ekflama temperaturo	151,5 °C
Acideco (pKa)	8,87
Mortiga dozo (LD50)	56 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

3-Hidroksoflavono aŭ C₁₅H₁₀O₃ estas natura fitokemiaĵo, baza karbonĉeno de ĉiuj "flavonoloj", kiu apartenas al la klaso de la flavonoidoj. Ĝi estas flava solidaĵo kun antioksidigaj, antimikrobiaj, antiinflamaj, antifungaj kaj antikanceraj proprecoj. Flavonoloj estas nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj kloroformo, benzeno, metanolo, etanolo, duetila etero kaj acetono.

Flavonoloj ĉeestas en verda teo, ruĝaj vinberoj, ajlo, ĉefe la ruĝa ajlo, foliaj legomoj kaj beroj. Pro la formado de metala kompleksaĵo, flavonoloj iĝas pli rezistaj al fotoksidado. La plej ordinaraj flavonoloj estas la kverketino kaj la kempferolo. Kverketino kaj ĝiaj glukozidoj estas ĉieaj en fruktoj kaj vegetaloj.

Inverse, kempferolo kaj miriketino estas la malpli distribuitaj. Laŭ kelkaj raportoj, altaj prenoj de flavonolo ligiĝas al malpli alta risko rilate al la Malsano de Alzheimer. Flavonoloj reduktas la oksidivan streson kaj protektas la ĉelojn kontraŭ naturdamaĝojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la akacetino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la fisetino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la kempferolo per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la krizino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la luteolino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la miriketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al akacetino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al fisetino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al kempferolo per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al krizino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al luteolino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al miriketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• Nature
• NCBI Resources
• Hindawi
• Flavonoid Metabolism
• Food Analysis by HPLC
• Plant Polyphenols 2: Chemistry, Biology, Pharmacology, Ecology
• Tea: Bioactivity and Therapeutic Potential